有机化学 - 基础原理与技术

课程总结

在本单元中，我们学习了一些关于有机化合物结构和反应性的基本概念，这些化合物是由于共价键形成的。有机化合物中共价键的性质可以用轨道杂化概念来描述，根据该概念，碳可以具有sp3、sp2和sp杂化轨道。sp3、sp2和sp杂化碳分别存在于甲烷、乙烯和乙炔等化合物中。甲烷的四面体形状、乙烯的平面形状和乙炔的线性形状都可以根据这个概念来理解。一个sp3杂化轨道可以与氢的1s轨道重叠，形成碳氢(C–H)单键（西格玛，σ键）。一个碳的sp2轨道与另一个碳的sp2轨道重叠会导致碳碳σ键的形成。两个相邻碳原子上的未杂化p轨道可以发生侧向（并排）重叠，形成π(π)键。有机化合物可以用各种结构式表示。有机化合物在纸上的三维表示可以通过楔形和虚线式绘制。

有机化合物可以根据其结构或所含官能团进行分类。官能团是由原子或原子团以独特的方式键合在一起，决定了化合物的物理和化学性质。有机化合物的命名是按照国际纯粹与应用化学联合会（IUPAC）制定的规则进行的。在IUPAC命名法中，名称与结构相关联，以便读者能够从名称推导出结构。

有机反应机理的概念基于底物分子的结构、共价键的断裂、进攻试剂、电子位移效应和反应条件。这些有机反应涉及共价键的断裂和形成。共价键可以发生异裂或均裂。异裂产生碳正离子或碳负离子，而均裂产生自由基作为反应中间体。通过异裂进行的反应涉及反应物种的互补对。它们是称为亲核试剂的电子对供体和称为亲电试剂的电子对受体。诱导效应、共振效应、电负效应和超共轭效应可以帮助键的极化，使某些碳原子或其他原子位置成为电子密度低或高的位置。

有机反应可以广泛地分为以下几种类型：取代反应、加成反应、消除反应和重排反应。有机化合物的纯化以及定性和定量分析是为了确定其结构而进行的。纯化方法包括升华、蒸馏和分步萃取，这些方法都是基于一种或多种物理性质的差异。色谱法是一种用于分离、鉴定和纯化化合物的有用技术。它分为两类：吸附色谱和分配色谱。吸附色谱基于混合物中各种组分在吸附剂上的差异吸附。分配色谱涉及混合物组分在固定相和流动相之间连续分配。得到纯化合物后，对其进行定性分析以检测其中存在的元素。氮、硫、卤素和磷可以通过拉氏试剂法检测。碳和氢通过测定产生的二氧化碳和水的量来测定。氮通过杜马斯法或凯氏定氮法测定，卤素通过卡利亚斯法测定。硫和磷分别通过氧化成硫酸和磷酸来测定。氧的百分含量通常由总百分含量（100）减去所有其他元素百分含量之和来确定。