氰化物


介绍

氰化物含有CN⁻官能团。构成该基团(氰基)的碳原子与氮原子形成三键。它也被称为氰化物阴离子和腈阴离子。某些细菌、藻类和真菌可以产生氰化物。此外,它也存在于杏仁、菠菜和其他食物中。氰化氢加热后会变成无色气体,带有苦杏仁味。在室温下,它呈现为无色或浅蓝色液体。

一些氰化物,例如氰化钠和氰化钾,是白色粉末,并带有令人不快的杏仁味。

什么是氰化物?

任何具有单价结合基团CN⁻的物质都被认为是氰化物。在无机氰化物(如氰化钠)中,氰基以氰化物离子的形式存在。据报道,这些物质非常危险。有机氰化物被称为腈,其中也含有CN⁻基团。该基团通过共价键进一步连接到含碳基团,例如甲基氰化物中的甲基。

关于氰化物

剧毒的易燃液体氢氰酸,通常被称为HCN。HCN的制备方法是Andrussow法,该方法将氨、甲烷和氧气与Pt金属催化剂混合。HCN产物可用于生产丙烯腈,丙烯腈是合成橡胶、丙烯酸纤维和塑料的必要原料。摄入HCN盐或吸入HCN会导致氰化物中毒。

命名法和词源

在IUPAC命名法中,具有CN⁻官能团的有机化合物被称为腈。因此,腈是有机化合物。乙腈,也称为甲基氰化物,就是一个腈的例子。腈通常不会产生氰离子。氰醇是由氰基和羟基连接到同一碳原子的官能团。与腈不同,氰醇会产生HCN。在无机化学中,含有CN⁻离子的盐被称为氰化物。然而,氰离子包含一个碳原子,通常不被认为是有机的。

“普鲁士蓝”一词来源于希腊语“kyanos”,意思是“深蓝色”,因为它最初是由燃烧普鲁士蓝颜料制成的。

存在

许多植物含有氰化物,某些真菌、藻类和细菌会产生氰化物。果核和一些种子也含有大量的氰化物。例如,杏子、桃子和苹果的果核。生氰化合物是释放氰化物的化合物。氰化物通常以氰基糖苷的形式存在于植物中,与糖分子结合,作为植物抵御食草动物的防御机制。木薯根是一种类似土豆的常用蔬菜,在热带地区种植,也含有氰基糖苷。

毒性

许多CN⁻剧毒。据推测,氰化物阴离子通过抑制电子传递系统中的第四个复合物细胞色素c氧化酶发挥作用,该复合物存在于真核生物线粒体内膜中。它与该蛋白质中的铁结合。此外,氰化物与酶的相互作用抑制电子通过细胞色素c传递到O₂。结果,电子载体链的损害阻止细胞进行有氧呼吸产生ATP以获取能量。心脏和中枢神经系统组织受到的影响尤其严重,因为它们严重依赖有氧呼吸。

解毒剂

氰化物与羟钴胺结合会生成氰钴胺,肾脏可以安全地排出氰钴胺。这种方法的优点是避免了高铁血红蛋白的产生。美国食品和药物管理局于2006年批准了Cyanokit解毒剂。

氰化物CN⁻的性质

化学式 CN⁻
颜色 无色或浅蓝色
分子量 28.018 g/mol
共轭酸 HCN
HCN的熔点 -13.4 °C
HCN的密度 0.6876 g/cm³

氰化物结构CN⁻

氰化物离子与一氧化碳离子和氮分子是等电子的。N和C通过三键结合在一起。碳带有一定的负电荷。

CN⁻的用途(氰化物)

  • 硝普钠是一种含氰化物的分子,在临床化学中主要用作糖尿病患者的后续检查,以评估尿液中的酮体。它有时用于在医疗紧急情况下使患者血压急剧下降。此外,它还用作血管扩张剂,用于血管研究。第一次世界大战期间,日本医生曾短暂地使用氰化铜组合治疗麻风病和结核病。

  • 在美国,M44氰化物装置被用来杀死土狼和其他犬科动物。在新西兰,氰化物害虫防治的目标是负鼠,这是一种引进的哺乳动物,威胁着本地物种的存在,并导致牛患上结核病。负鼠可能会对诱饵产生恐惧,但使用含氰化物的药丸可以减少这种恐惧。

氰化物公式的应用

  • 采矿——氰化物主要用于金和银的开采,因为它有助于溶解这些金属及其矿石。氰化法包括将细粉状的高品位矿石与喷洒了氰化物混合物的大量低品位矿石堆混合。

  • 非法捕鱼——在珊瑚礁附近,使用氰化物捕捞活鱼用于水族馆和海鲜市场。尽管这种做法存在争议、危险且具有破坏性,但它仍然受到富有的异国鱼类产业的支持。

  • 害虫控制——在美国,M44氰化物装置被用来杀死土狼和其他犬科动物。负鼠可能会对诱饵产生恐惧,但使用含氰化物的药丸可以减少这种恐惧。据报道,本地动物(特别是濒危的几维鸟)死于氰化物中毒。

结论

综上所述,含有CN⁻基团的化学物质被称为氰化物。当碳原子与氮原子形成三键时,就会形成氰基。无机氰化物含有氰基作为阴离子CN⁻。氰化钾和氰化钠都是剧毒的可溶性盐。剧毒的易燃液体氢氰酸,通常被称为HCN,常用于工业。它是由酸化后的氰化物盐制成的。

常见问题

1. 什么会导致氰化物中毒?

据推测,氰化物中毒的原因是细胞色素氧化酶的抑制,导致组织摄氧量减少。

2. 氰化钠有多危险?

与在L药丸中使用的非常相似的氰化钾一样,氰化钠对人类极其危险。虽然皮肤吸收存在危险,但摄入是最大的威胁。当吸入或摄入氰化钠时,氧气无法运输,导致严重的健康问题,最终导致死亡。

3. 哪个细胞更容易受到氰化物的毒性影响?

氰化物的有害影响主要是由于有氧细胞代谢的终止。线粒体中的三价铁细胞色素氧化酶与氰化物形成可逆键。阻止氧气转化为水实际上停止了细胞呼吸。

4. 氰化物是作为非竞争性抑制剂还是竞争性抑制剂起作用?

超过40种金属酶与氰化物反应,但其致命作用是细胞色素c氧化酶的非竞争性抑制,这会阻止细胞呼吸并导致缺氧性窒息。

5. 为什么CN⁻是如此强大的亲核试剂?

由于CN⁻具有两个亲核位点,它是一种两性亲核试剂。如果碳从C接受电子捐赠,则会产生氰化物,而如果碳从N接受电子捐赠,则会产生异氰化物。由于C比O的电负性低,因此它倾向于更容易转移电子。

更新于:2024年2月15日

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