亲核试剂与亲电试剂的区别

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介绍

克里斯托弗·凯尔克·英戈尔德于 1933 年引入了亲核试剂和亲电试剂这两个术语，取代了 A. J. 拉普沃斯引入的阴离子和阳离子这两个词。亲电试剂一词是由两个词“electro”（意为电子）和“philes”（意为喜爱）组合而成。而亲核试剂一词则来源于两个词“nucleus”（意为原子核）和“phile”，其中“Philos”是希腊语，意为“朋友”。这两个术语在化学中非常重要。这些化合物参与了许多有机反应。众所周知，亲电试剂和亲核试剂具有相反的行为，这是许多化学反应的驱动力。因此，这两个术语对于更好地理解化学反应非常重要。

亲核试剂概述

亲核试剂是可以提供其自身上电子对的化学物质。因此，所有亲核试剂都含有孤对电子。它们是富电子物质，这就是它们可以提供电子的原因。亲核试剂一词也可以分成两个部分“Nucleo”和“philes”，意思是“亲核物质”。由于它们可以提供其自身上的电子对，因此被称为路易斯碱。它们是含有孤对电子的中性物质或带负电荷的物质。因此，这些化学物质在化学反应中提供电子对，并进一步导致共价键的形成。特定亲核试剂提供电子对的程度由亲核性表示，类似于碱性。氨是亲核试剂的一个例子，因为它含有孤对电子。

亲核试剂的例子

由于亲核试剂带负电荷或含有孤对电子。因此，可以给出一些亲核试剂的例子，例如：

• 所有卤素阴离子，$\mathrm{Br^{-}\:,\:Cl^{-}\:,\:I^{-}}$

• 氰化物，$\mathrm{CN^{-}}$

• 氢氧根离子， $\mathrm{OH^{-}}$

• 水， $\mathrm{H_{2}O}$

• 氨， $\mathrm{NH_{3}}$

• 硫酸， $\mathrm{H_{2}SO_{4}}$

亲核试剂的特征

下面详细讨论了亲核试剂必须具备的一些重要特征。

• 电荷 - 亲核试剂必须带负电荷，或者即使是中性物质也必须含有孤对电子。因此，亲核试剂通常是带负电荷的物质。并且，随着负电荷的增加，亲核试剂的亲核性也随之增强。

• 电负性 - 由于亲核试剂可以提供其自身上的电子对，因此亲核试剂的电负性必须较低，才能充当更好的亲核试剂。因此，亲核试剂通常是电负性较低的物质。

• 溶剂效应 - 如果在特定化学反应中，亲核试剂存在的溶剂是极性或质子溶剂，它最终会影响亲核试剂的强度。因此，极性溶剂可能与亲核试剂中存在的孤对电子形成氢键，从而降低其将自身上存在的孤对电子提供给其他物质的可能性。

• 空间位阻 - 亲核试剂不能有空间位阻，因为它可能会影响亲核反应的速率。因此，好的亲核试剂的空间位阻较小。

亲电试剂概述

亲电试剂是电子不足的化合物。因此，它们是电子缺乏的，因此可以接受电子。亲电试剂一词可以分成两个词，即“electro”和“philes”。合在一起，亲电试剂的意思是“亲电子物质”。这些化合物可能是带正电荷的或中性的物质。这些化合物将参与亲电取代反应和亲电加成反应。亲电试剂也称为路易斯酸，因为它们喜欢电子对。因此，这些化学物质在化学反应中接受电子对，然后导致共价键的形成。亲电试剂接受电子的程度由亲电性表示，类似于碱性。𝐻3𝑂+是亲电试剂的一个例子。

亲电试剂的例子

下面讨论了一些带正电荷或亲电子物质的亲电试剂的例子。

• 三氟化硼，$\mathrm{BF^{3}}$.

• 水合氢离子， $\mathrm{H^{3}O}$.

• 三氯化铝， $\mathrm{AlCl^{3}}$.

• 卤素分子，例如 $\mathrm{Cl^{2}\:,\:Br^{2}\:,\:F^{2}\:and\:I^{2}}$.

亲电试剂的特征

下面详细讨论了成为好的亲电试剂所需的一些重要特征。

• 电荷 - 亲电试剂必须带正电荷，或者它可能含有空轨道，以便在反应中从亲核试剂处容纳电子。

• 键型 - 亲电试剂中存在的键必须较弱，只有这样它才能接受电子，因此亲电试剂的键必须是弱极性键。

• 空间位阻 - 亲电试剂不能过于拥挤，只有这样电子才能被亲核试剂提供给它。

亲电试剂与亲核试剂的区别

亲电试剂和亲核试剂之间的一些区别在以下表格中列出。

亲电试剂	亲核试剂
它们通常是带正电荷的化学物质。	它们通常是带负电荷的化学物质。
它们接受电子。	它们提供电子。
它必须包含一个空轨道。	它包含一对孤对电子。
通常用 𝐸+ 表示。	通常用 𝑁𝑢− 表示。
缺电子物质。	富电子物质。
它们是路易斯酸。	它们是路易斯碱。
参与亲电取代和加成反应。	参与亲核加成和取代反应。
$\mathrm{BF_{3},AlCl_{2}}$ 等是例子	$\mathrm{I^{-},Cl^{-},CN^{-}}$ 等是例子。

结论

化学反应是通过从一种物质到另一种物质的电子给予和接受来发生的。亲电试剂和亲核试剂是两种重要的化学物质，是发生化学反应所必需的。亲电试剂是带正电荷或包含空轨道的物质，可以接受电子。而亲核试剂是带负电荷或含有孤对电子的化学物质，因此它们可以将这对电子提供给另一种物质。一些亲电试剂的例子是 $\mathrm{BF_{3},AlCl_{3}}$ 等。亲核试剂的例子是 𝐶𝑁−, 𝑂𝐻− 等。亲电试剂和亲核试剂的重要特征受电荷、电负性、空间位阻等因素的影响。

常见问题

1. 为什么 𝑭− 不是亲核试剂？

亲核试剂的亲核性取决于原子的电负性。电负性是原子吸引电子对的能力。因此，电负性越强的原子，其提供的电子对就越少。由于氟是最电负性的原子，因此 F- 不是一个好的亲核试剂。

2. 𝑪𝑯− 是亲核试剂吗？

𝐶𝐻− 是一个好的亲核试剂，因为碳原子是一个小的原子，并且该元素保持负电荷的能力较低。因此，𝐶𝐻− 的亲核性甚至高于 𝑁𝐻−

3. $\mathrm{CCl_{4}}$ 是亲电试剂吗？

$\mathrm{CCl_{4}}$ 是亲电试剂，因为四氯化碳中的氯原子含有空的 d 轨道，因此可以充当亲电试剂。

4. $\mathrm{PH_{3}}$ 是亲核试剂还是亲电试剂？

$\mathrm{PH_{3}}$，磷化氢是亲核试剂，因为它含有一对孤对电子。它们可以提供其自身上的电子对。但是，当它们溶解在水中时，它们也接受水分子中存在的电子对。这个过程是水解，并导致磷酸的形成。

5. 吸电子基团对亲电试剂有什么影响？

在特定的亲电试剂中存在吸电子基团会使亲电试剂更具亲电性。这是因为吸电子基团的连接会带走亲电试剂中已存在的电子。这将进一步使它们更具亲电性。因此，吸电子基团的影响是它会增加化合物的亲电性。