六亚甲基四胺

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介绍

六亚甲基四胺是一种有机杂环分子。它具有结晶状和白色外观。颗粒大小在 80 到 800 mm 之间变化。它在水中略溶，也溶于大多数极性溶剂。它似乎具有笼状几何结构。它有两个主要用途：作为抗生素（通常称为氨基甲酸甲醛）以及用于野营/徒步旅行期间烹饪的固体燃料片剂。它可用于制造各种化学产品，例如聚合物、药物和橡胶防腐剂。

什么是六亚甲基四胺？

六亚甲基四胺，通常称为氨基甲醛、六亚甲基四胺和乌洛托品，是通过将$\mathrm{HCHO}$与$\mathrm{NH_{3}}$混合制成的。它呈白色无味结晶粉末或无色光泽晶体状，易溶于水，高度易燃。

六亚甲基四胺的合成、结构和反应性

亚历山大·布特列罗夫在 1859 年研制出六亚甲基四胺粉末。工业上是通过使氨与甲醛合成来制备的。该反应可以在气相和液相中进行。

其结构具有对称的四面体笼状形状，类似于金刚烷，在“边”上有亚甲基键，在 4 个“角”上有 N 原子。由于其化学形式呈笼状，核心处的空隙不能用于结合其他分子。在 N-烷基化和质子化后，该化合物表现得像胺碱。它是一种强碱，与酸反应可生成铵盐。六亚甲基四胺是一种还原剂，可以将$\mathrm{CO_{2}\:to\:CH_{4}}$，使其非常稳定。

六亚甲基四胺的性质

六亚甲基四胺的物理性质

• 其分子式为$\mathrm{C_{6}H_{12}N_{4}}$。

• 它看起来像白色结晶和无色固体。

• 其密度为 1.33 𝑔/𝑐𝑚3。

• 其分子量为 140.186 g/mol。

• 其沸点为“升华”。

• 其熔点为 280 摄氏度。

• 它具有鱼腥味，类似于$\mathrm{NH_{3}}$。

六亚甲基四胺的化学性质

• 硝酸与六亚甲基四胺反应生成1,3,5-三硝基六氢-1,3,5-三嗪。

• 六亚甲基四胺用等比例的盐酸处理生成盐酸盐。

$$ \mathrm{(CH_{3})_{6}N_{4}\:+\:HCl\:\rightarrow\:(CH_{3})_{6}N_{4}.HCl} $$

六亚甲基四胺的应用

• 六亚甲基四胺常用在除臭剂、发胶以及橡胶和纺织品胶粘剂、油漆和清漆，甚至摄影行业的合成中。

• 六亚甲基四胺主要用于制造粉末或液体酚醛树脂配方，其中它可以作为一种硬化剂加入。这些化合物被用作各种应用中的粘合剂，包括制动器和离合器衬里、磨料制品、非织造织物或耐火材料。

• 有机化学家使用六亚甲基四胺作为各种复杂化学反应中的化学试剂，因此它经常在教育中使用。它们用于科学测试以确定溶液中未知物质的特性。

• 六亚甲基四胺通常用作奶酪、罐装鲑鱼和鱼子酱中的食品添加剂，以抑制霉菌或细菌的形成。

六亚甲基四胺的医学用途

• 六亚甲基四胺是一种用于治疗泌尿系统感染的药物。由于过量摄入的负面影响，其应用在 20 世纪 90 年代受到一定限制，但后来由于细菌无法对甲醛产生耐药性的假设而重新获得批准。

• 它可以用作喷雾剂和软膏，以减轻过度出汗相关的异味。

固体燃料

• 六亚甲基四胺燃料片剂与 1,3,5-三氧杂环己烷一起被户外爱好者、救援人员和尤其军队用来加热野营食物和军事物资。它燃烧无烟，能量密度高 (30.0 MJ/kg)，燃烧时通常不会液化，不会留下灰烬，但会释放有害烟雾。

• 防火实验室使用 0.149 克标准六亚甲基四胺片剂作为清洁可靠的火源来测试地毯或地毯的可燃性。

食品添加剂

六亚甲基四胺曾被用作食品中的抗氧化剂（INS 号为 239）。在欧盟，它通常被允许用于此用途，并被归类为 E 代码E239。但是，在包括俄罗斯、美国、澳大利亚和新西兰在内的其他国家，这是不允许的。

有机化学中的试剂

在有机化学中，六亚甲基四胺分子是一种有用的试剂。它在德莱普反应（使用卤代烷烃形成胺）、杜夫反应（芳烃甲酰化）和索梅莱反应（通过将卤代苯甲烷转化为醛）中很有用。

炸药

六亚甲基四胺是合成奥克托金 (RDX)、C-4 和奥克托金、HMTD、硝酸六亚甲基四胺以及六亚甲基四胺高氯酸盐的关键成分。

与六亚甲基四胺相关的健康危害

常见症状包括粘膜发炎、眼部不适、上呼吸道皮肤和气道刺激。摄入该分子可能会导致呼吸困难和咳嗽。接触皮肤会引起皮疹、瘙痒、疼痛和烧伤。接触眼睛会造成视力障碍和不适。

结论

六亚甲基四胺的结构式为$\mathrm{C_{6}H_{12}N_{4}}$，通常称为六亚甲基四胺。甲醛和氨的组合产生了六亚甲基四胺。该反应可以在气相和液相中进行。这种结晶物质被用作化学试剂、食品增稠剂和稳定剂，以及某些爆炸物生产中的基本成分。这种化学物质是有毒的，如果吸入、摄入或经皮肤吸收，可能会造成危害。

常见问题

1. 六亚甲基四胺是碱性的还是酸性的？

虽然六亚甲基四胺在弱酸性溶液中可降解，会产生氨和甲醛的降解产物，但在 2.8 至 6.9 的 pH 范围内，六亚甲基四胺的有效电泳迁移率已被确定。

2. 六亚甲基四胺片剂能持续多久？

点燃一个小六亚甲基四胺燃料片剂，它会燃烧大约 5-10 分钟，如果适当隔绝风，足以将大约 240 毫升的水烧开。

3. 六亚甲基四胺的来源是什么？

荷兰的 Caldic、德国的 INEOS 和意大利的 Hexion 是剩余的供应商。Thales Australia Ltd 为澳大利亚提供六亚甲基四胺燃料片剂。Abiya 在墨西哥生产六亚甲基四胺。

4. 哪个固体燃料最可靠？

单独燃烧时，无烟煤是最持久和最有效的燃料之一，但如果你不习惯它，它很难点燃。

5. 甲醛的机理是什么？

在酸性条件下，甲胺水解成氨和甲醛。其作用机制主要基于产生杀菌甲醛，通过使细菌的蛋白质和核酸失活而具有非特异性抗菌作用。