结构异构体和立体异构体的区别
在有机化学中,异构体是指具有相同分子式但结构不同的化合物。异构体主要分为两种:结构异构体和立体异构体。本文将探讨结构异构体和立体异构体的区别。
什么是结构异构体?
结构异构体(构造异构体)是指具有相同分子式但结构不同的化合物。结构异构体分为三种类型。
碳架异构体(链状异构体)
碳架异构体具有相同的定量、定性和官能团组成,但分子链的结构不同。链可以是直链或不同支链。通常,碳架异构体具有不同的物理性质。
位置异构体
位置异构体在链中官能团、取代基或复杂键的位置不同。它们主要在物理性质上有所不同,在某些情况下,它们的生物化学性质也会不同。例如,天然存在的氨基酸主要是α-异构体。变旋异构是位置异构的一种形式,其中官能团包含在烃本身中,从而将其分成两个不同长度的烃残基。变旋异构出现在二烷基胺、醚等中。
官能团异构体
官能团异构体具有相同的定量和定性组成,但官能团不同。这导致它们的化学性质不同。葡萄糖和果糖是官能团异构体的经典例子。在自然界中,官能团异构体具有不同的生物化学意义。
互变异构是结构异构的一种类型,在特定条件下,某种空间结构会转化为另一种结构,两者之间存在动态平衡。互变异构可以看作官能团异构的一种形式。
什么是立体异构体?
立体异构体(空间异构体)具有相同的定性、定量和官能团结构,但分子或其部分分子的空间取向不同。空间异构的原因是分子空间对称性的不同。主要的对称元素是中心、轴和面。
立体异构体可以分为以下类型:
几何异构体
几何异构是由于取代基相对于对称面的空间排列不同造成的。它在于取代基可以位于非芳香环或双键平面的一侧,或位于不同侧的可能性。在平面一侧具有两个相同取代基的异构体称为顺式异构体,另一个称为反式异构体。
旋光异构体
在旋光异构中,分子没有对称中心、轴和面。这种类型的异构体具有不对称分子。每个分子与其镜像异构体有关,如同物体与其镜像一样。旋光异构体通常称为对映异构体。对映异构体的生物学意义不同。它们具有相同的化学性质。从它们的物理特性来看,只有它们的旋光性不同。两种对映异构体对偏振光的旋转方向不同。在命名法中,它们用拉丁字母S(左旋)和R(右旋)标记(旧标签为L和D)。天然异构体主要是S-异构体。两种对映异构体的等摩尔混合物称为外消旋混合物,它是旋光惰性的。
构象异构体
异构体具有相同的构型但空间取向不同的空间异构体称为构象异构体。异构体的差异不是由键断裂和取代基位移造成的,而是分子不同部分围绕简单的σ键轴旋转的结果。所得异构体具有不同的构象,称为构象异构体。它们通常仅在光学性质上有所不同。
区别:结构异构体和立体异构体
下表重点介绍了结构异构体和立体异构体的主要区别:
特征 |
结构异构体 |
立体异构体 |
---|---|---|
定义 |
结构异构体(构造异构体)是指具有相同分子式但结构不同的化合物。 |
立体异构体(空间异构体)是指具有相同分子式和官能团结构,但分子或其部分分子的空间取向不同的化合物。 |
类型 |
结构异构体可以是碳架异构体、位置异构体和官能团异构体。 |
立体异构体可以是构型异构体(几何异构体、旋光异构体)和构象异构体。 |
原子排列 |
结构异构体的原子排列不同。 |
立体异构体的原子排列相同。 |
手性 |
结构异构体不存在手性。 |
立体异构体存在手性。 |
结论
结构异构体和立体异构体具有相同的分子式,但结构不同;它们在空间中原子的排列方式不同。