氯乙酸

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简介

氯乙酸最早由法国化学家费利克斯·勒布朗于1843年制备。他通过在阳光下简单地氯化乙酸使其成为可能。1857年，一位名叫莱因霍尔德·霍夫曼的德国化学家通过在氯气和阳光存在下回流冰醋酸制备了氯乙酸。同年，法国化学家查尔斯·阿道夫·武尔茨通过氯乙酰氯的水解制备了氯乙酸。

什么是氯乙酸？

氯乙酸是一种化学名称，可以定义为有机氯化合物。它可以表示为$\mathrm{C_{2}H_{3}O_{2}Cl}$。它也被称为一氯乙酸或MCA。它可以通过诱导效应简单地分散负电荷来增加乙酸的酸度，并且它可以通过稳定乙酸根阴离子发挥作用。简单来说，它可以由乙酸衍生而来。$\mathrm{C_{2}H_{3}O_{2}Cl}$既可以作为除草剂，也可以作为烷基化剂。

氯乙酸的结构

图1 - 氯乙酸的结构

$\mathrm{C_{2}H_{3}O_{2}Cl}$也称为2-氯乙酸或氯乙酸。氯羧酸带有2-氯取代基，并且$\mathrm{C_{2}H_{3}O_{2}Cl}$本质上是无色或浅棕色结晶固体。它在水中表现出两种性质。它可以溶于水，甚至可以沉入水中。如果将其熔化成液体形式，则会导致热烧伤。此外，如果它与皮肤接触或被摄入、吸入或吸收，它会显示其毒性。除此之外，$\mathrm{C_{2}H_{3}O_{2}Cl}$是可燃的和腐蚀性的。

氯乙酸的性质

氯乙酸的化学式为$\mathrm{C_{2}H_{3}O_{2}Cl}$。氯乙酸的分子量为94.49 g/mol。$\mathrm{C_{2}H_{3}O_{2}Cl}$的密度为1.58 g/cm3。氯乙酸的沸点和熔点分别为189.3°C和63°C。$\mathrm{C_{2}H_{3}O_{2}Cl}$的晶体本质上是吸湿性的。它可能是无色的，但具有与醋一样强烈的气味。在火灾条件下，它可以形成许多有害的分解产物。分解会导致产生氯化氢气体和碳氧化物。

氯乙酸的制备

图2 - 氯乙酸的水解

氯乙酸的水解，知识共享署名-相同方式共享4.0，来自维基共享资源

用于工业用途，氯乙酸可以通过两种主要方法制备。在全球范围内，如果按年测量，每年至少制备420,000吨氯乙酸。它们是主要方法，包括三氯乙烯的水解。

第一种方法是指主要方法，广泛用于生产氯乙酸。该过程涉及乙酸的氯化，其中乙酸酐充当催化剂。化学反应可以表示为：

$$\mathrm{H_{3}C\:-\:COOH\:+\:Cl_{2}\:\rightarrow\:ClH_{2}C\:-\:COOH\:+\:HCl}$$

这种方法的一个主要缺点是它会产生两种杂质，如二氯乙酸和三氯乙酸。

第二种方法包括三氯乙烯的水解。在这种方法中，水解在浓硫酸的浓溶液中于130-140°C进行，其中浓度至少为75%。可以表示化学反应的方程式为：

$$\mathrm{ClHC\:=\:CCl_{2}\:+\:2H_{2}O\:\rightarrow\:ClH_{2}C\:-\:COOH\:+\:HCl}$$

此过程的结果被认为是高纯度的产品，这是该方法与主要方法之间的基本区别。

氯乙酸的用途

氯乙酸可用于许多领域。它用作氯乙酸乙酯生产中的中间体。它也被广泛用作抑菌剂和除草剂。它可以用作防腐剂和化学中间体。它被认为是农药、药物和染料生产领域的关键组成部分。最重要的是，它用于制备增稠剂羧甲基纤维素和羧甲基淀粉。氯乙酸是有机化学中最基本成分之一。

关于氯乙酸的重要事实

健康危害

由于氯乙酸本质上是有毒的，因此它可以对人体造成致命伤害，剂量为50-500 mg/kg。如果它与皮肤接触，会导致刺激和灼烧感。它甚至可能导致抑郁和呼吸系统抑制。

安全措施

• 关于氯乙酸最重要的一点是它具有可燃性。

• 借助它，可能会发生热烧伤。

• 它在腐蚀组织和金属时表现出其毒性。

结论

氯乙酸是有机化学领域中非常重要的元素，也被称为MCA。这是一种羧酸，被认为对构建有机合成中的基石很有用。与氯乙酸相关的化合物有二氯乙酸和三氯乙酸。

常见问题

1. 氯乙酸的主要用途是什么？

氯乙酸是一种类似沙子的材料，主要用于制造染料、化学品、除草剂，甚至消毒剂。

2. 氯乙酸的基本性质是什么？

氯乙酸被认为是最强的酸。它比乙酸更酸性。

3. 如何制备氯乙酸？

氯乙酸可以通过不同的方法制备。但是，制备氯乙酸最常见的方法是在催化有效量的乙酸酐、乙酰氯存在下氯化乙酸。

4. 最有害的酸是什么？

氢氟酸被认为是列表中最危险和最有害的酸。它甚至不会完全解离在水中。

5. 最强的酸是什么？

世界上最强的酸是碳硼烷酸，它甚至比硫酸更强。碳硼烷酸是一种超强酸，可以储存在容器中。