苯甲酸

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介绍

自16世纪以来，苯甲酸（$\mathrm{(C_{6}H_{5}COOH)}$），最基本的苯基羧酸（$\mathrm{RCOOH}$），已被人们所认识。著名的预言家诺查丹玛斯是其发现者之一。最常见的天然来源是安息香胶，一种存在于安息香树皮中的物质。如今生产的大部分苯甲酸都是人工合成的。其第一个商业化生产是将苯三氯化水解为苯甲酸钙，然后酸化。此工艺已被甲苯空气氧化完全取代，消除了产品中氯化副产物污染的问题。作为防腐剂，许多制造的产品都含有苯甲酸（$\mathrm{(C_{6}H_{5}COOH)}$）或其盐类。该酸可以抑制细菌、霉菌和酵母菌的生长；在食物的pH值呈酸性时，效果最佳。苯甲酸也常用于抗真菌霜剂。

什么是苯甲酸？

这种酸是一种天然存在于食物中的分子，但也可以人工添加作为防腐剂（抗菌和抗真菌）。由于它在较低pH值下具有更好的抗菌和抗真菌特性，因此最常用于酸性食品中。摄入后，它会在24小时内被身体迅速消化，然后以马尿酸的形式通过尿液排出。餐后一到两个小时血药浓度达到峰值。苯甲酸酯、苯甲酸钙、苯甲酸钾、苯甲酸钠和其他苯甲酸衍生物（含有“苯甲酸酯”一词）是这种酸的其他名称。在工业上，这种酸是一种天然存在于食物中的分子，但也可以人工添加作为防腐剂（抗菌和抗真菌）。由于它在较低pH值下具有更好的抗菌和抗真菌特性，因此最常用于酸性食品中。

摄入后，它会在24小时内被身体迅速消化，然后以马尿酸的形式通过尿液排出。餐后一到两个小时血药浓度达到峰值。苯甲酸酯、苯甲酸钙、苯甲酸钾、苯甲酸钠和其他苯甲酸衍生物（含有“苯甲酸酯”一词）是这种酸的其他名称。

在工业上，（$\mathrm{(C_{6}H_{5}COOH)}$）是通过用氧气（O）部分氧化甲苯（$\mathrm{(C_{6}H_{5}CH_{3})}$）制得的。钴（Co）或锰萘酸盐催化该反应。该工艺利用了现成的原料，并且产率高。

结构

苯甲酸（$\mathrm{C_{6}H_{5}COOH}$) 是一种白色或无色固态有机化学分子。苯甲酸天然存在于许多植物中，作为多种次级代谢产物合成的中间体。它由一个羧基连接到一个苯环上。因此，$\mathrm{C_{6}H_{5}COOH}$ 也被称为芳香族羧酸 $\mathrm{(RCOOH)}$。在正常条件下，这种化学物质以结晶状、无色固体的形式获得。$\mathrm{C_{7}H_{6}O_{2}}$ 是苯甲酸的经验式，而 $\mathrm{C_{6}H_{5}COOH}$ 是分子式。它也称为苯甲酸。它由 7 个 C 原子、6 个 H 原子和 2 个 O 原子组成。它是一个由 6 个 C 通过交替键连接的环，一个 $\mathrm{-COOH}$ 基团连接到其中一个顶点上。由于 $\mathrm{-COOH}$ 基团的存在，它被称为苯甲酸。

苯甲酸的性质

苯甲酸的物理性质

由于芳香环的存在，这种化学物质具有轻微的令人愉悦的气味。

苯甲酸	$\mathrm{C_{6}H_{5}COOH}$
外观	结晶状无色固体
摩尔质量	122.12 g/mol
沸点	249.2 $\mathrm{^{\circ}C}$
熔点	122.3 $\mathrm{^{\circ}C}$
密度	1075 $\mathrm{g/cm^{3}}$ 在 130 $\mathrm{^{\circ}C}$

苯甲酸的化学性质

• 在 25 $\mathrm{^{\circ}C}$ 下，溶解度为 3.44 g/L，在 100 $\mathrm{^{\circ}C}$ 下，溶解度为 56.31 g/L。

• 苯、四氯化碳、丙酮和醇均可溶。

• 苯甲酸的 $\mathrm{p_{ka}}$ 解离常数为 4.2。

• 它可以与羧基或芳香环反应。

苯甲酸的用途

• 它用于生产苯酚。它也是苯甲酰氯的前体。

• 苯甲酸软膏用途 - 该酸也用于生产多种用于治疗皮肤真菌感染的软膏。苯甲酸与水杨酸一起有助于预防多种由有害细菌引起的疾病。水杨酸可以保护身体免受死皮细胞的脱落。苯甲酸与水杨酸的混合物提供了一种药物混合物，可用于减少烧伤、真菌感染和昆虫叮咬引起的炎症和皮肤刺激。使用苯甲酸软膏时，需要注意一些事项。应避免在患处使用干敷或湿敷。这可能会损害药物治愈受损区域的能力。此外，避免在涂抹苯甲酸的患处使用其他药物。

• 苯甲酸用于皮肤 - 苯甲酸是洗面奶、牙膏和漱口水的重要成分。它也是许多化妆品（如口红和唇彩）的关键成分。它还用于生产驱虫剂和颜料。苯甲酸的天然来源包括樱桃皮、桂皮、茴香、茶和覆盆子。这种化学物质具有皮肤益处，例如减缓女性的衰老过程。它还具有保湿和舒缓的特性。此外，一种类型的苯甲酸——藜芦酸，含有高浓度的抗氧化剂，有助于中和我们周围环境中的任何自由基。苯甲酸也包含在一系列用于面部的化妆品中。

• 苯甲酸在食品中的应用 - 食品行业也将其用作一种保存形式。苯甲酸被用作软饮料（包括具有酸性pH值的果汁）中的食品防腐剂。它可以作为苯甲酸钠或钠盐的形式存在。含有苯甲酸的食物被认为是安全和健康的。

• 苯甲酸在制药中的应用 - 它也用作医药行业的防腐剂。它可以在各种婴儿用品、指甲或头发产品、皮肤和沐浴产品中找到，因此受到许多医生的青睐。它也是抗真菌和抗菌的，并且以胶囊形式提供。

结论

苯甲酸以多种形式天然存在。最丰富的天然资源之一是存在于中国香脂树（通常称为安息香树胶）中的树胶。诺查丹玛斯在16世纪初发现了苯甲酸。苯甲酸具有非常特殊的用途。它被实验室主管用作实验室中的典型标准来校准弹式量热计。

常见问题

Q1. 苯甲酸钠的结构是什么？

Ans. 苯甲酸钠的结构如下所示。

Q2. 苯甲酸是否溶于水？

Ans. 一种相当强的白色结晶单碱性芳香酸粉末，易溶于醇、醚和苯，但微溶于水。

Q3. 如何由苯甲酸（$\mathrm{(C_{6}H_{5}COOH)}$）制备苯甲酰氯？

Ans. 苯甲酰氯是由苯甲酸（$\mathrm{(C_{6}H_{5}COOH)}$）与 $\mathrm{SOCl_{2}}$ 或硫酰氯反应合成的。

Q4. 如何将苯甲酸转化为苯甲酰胺？

Ans. 首先，我们使用 $\mathrm{SOCl_{2}}$ 将苯甲酸转化为苯甲酰氯。然后，通过使生成的苯甲酰氯与 $\mathrm{NH_{3}}$ 反应将其转化为苯甲酰胺。

Q5. 为什么苯甲酸不溶于水？

Ans. $\mathrm{C_{6}H_{5}COOH}$ 在冰水中分解的基本原因是，由于极性羧基（RCOOH），$\mathrm{C_{6}H_{5}COOH}$ 分子的大部分是非极性的。羧基（RCOOH）是唯一极性的基团。此外，也没有内部稳定结构有利于羧酸根离子而不是羧酸基团 -COOH 基团。