单取代苯的官能团导向效应

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介绍

官能团对单取代苯具有直接影响。当单取代苯发生亲电进攻时，反应速度和进攻位置会根据与其连接的官能团而变化。苯是一种重要的工业化学品，但其毒性限制了其在消费品中的广泛应用。现有的取代基可以通过活化或钝化苯环来增加或减少后续取代的频率。本文将涵盖苯的导向效应、单取代以及一类对位导向基团。

苯

苯是原油中的一种有机成分，是最基本的石油化工产品之一。由于连续的环状π碳-碳键，苯被归类为芳香烃。一个常用的缩写是Ph。加油站的气味主要来自于苯，这是一种无色、易燃的液体，也具有一种令人愉悦的香气。它主要用作制造更复杂体系物质的前体，例如每年产量达数十亿公斤的异丙苯和乙苯。

苯衍生物

当单取代苯进一步发生取代反应时，会生成二取代产物。它们分别是邻位、对位和间位。生成的产物类型很大程度上取决于苯环中已经存在的取代基的类型。先前存在的取代基有可能加速或减缓后续的取代，从而活化或钝化苯环进一步发生取代的倾向。这被称为取代基的导向效应。

根据它们对进入的亲电试剂的进攻方向的影响，我们将这些基团分为两类。间位导向基团在“间位”增加电子密度，而邻对位导向基团在“邻位”或“对位”增加电子密度。

被称为邻对位导向基团的给电子基团分别将进入的基团导向到电子密度更高的邻位和对位。芳香环在特定的位置变得反应活性。当单取代苯发生亲电进攻时，反应速度和进攻位置会根据与其连接的官能团而变化。一些基团被称为“活化基团”，因为它们增加了苯环的反应活性，而另一些基团被称为“钝化基团”，因为它们降低了反应活性。

由于氧 (O) 比氮 (N) 具有更强的电负性（每个元素吸引共用电子对的能力），因此氮 (N) 可以更容易地给出其电子对。因此，NH2 比 OH 更具亲核性。

反应

最常见的苯反应是通过取代一个质子而进行的。亲电芳香取代是衍生苯的典型过程。由于苯具有足够的亲核性，酰基离子以及烷基碳正离子可以取代苯，从而生成取代衍生物。

磺化、氯化、硝化

通过亲电芳香取代，苯骨架获得许多官能团。为了磺化苯，硫酸和三氧化硫结合形成发烟硫酸。基于磺化苯衍生物的洗涤剂是有利的。

当硝鎓离子 (NO+) 与苯相互作用时，会产生一个强亲电试剂。硝鎓离子 (NO+) 是硝酸和硫酸反应生成的。硝基苯是苯胺的前体。

当存在路易斯酸催化剂（例如三氯化铝）时，使用氯来生成氯苯。

氢化

通过氢化，苯及其类似物转化为环己烷及其衍生物。该反应是在多相催化剂（包括细分散的镍）的环境中施加高氢压来诱导的。烯烃和相关物质可以在室温下氢化，但苯和相关物质需要高于 100⁰ 的温度。在工业领域，该反应在规模上进行。在没有催化剂的情况下，苯对氢具有抵抗力。氢化不能停止，因为环己烯和环己二烯是更优选的底物。Birch 还原是一种非催化过程，可以选择性地将苯氢化成二烯。

反应机理

当单取代苯进一步发生取代反应时，会生成二取代化合物。这三种类型分别是邻位、对位和间位。最常生成的产物取决于苯环中已经存在的取代基的类型。在这种情况下，被称为取代基导向效应。

邻位和对位导向基团

它们将进入的基团导向到邻位和对位。邻位和对位位置电子密度的增加是原因。

NH2、-NHR、-NHCOH3、-OCH3、-CH3、-C2H5 等基团是环活化基团。由于 -I 效应，卤素是环钝化基团。然而，共振导致 o 和 p 位置的电子密度高于间位。因此，它是一个邻位和对位导向基团。

间位导向基团

这些基团将进入的基团导向到间位。例如 -

-NO2、-CN、-CHO、-COR、-COOH、-COOR、-SO3H 等。

这些基团降低了苯环中的电子密度，特别是在邻位和对位。这些基团被称为间位导向基团，因为它们使“间位”处的环亲电取代更容易进行。

因此，进一步的取代反应发生在间位。这些基团被称为钝化基团。

毒性和致癌性

苯是有毒的，并且可能导致癌症（致癌性），多环芳烃（具有两个以上稠合苯环）也是如此。当烟草、煤和石油等有机化合物部分燃烧时，会产生这些物质。这些物质会经历各种代谢过程，这些过程会损害 DNA 并导致癌症。

例如 -

结论

给电子的邻对位导向基团将进入的基团导向到电子密度更高的邻位和对位。因此，亲电取代主要发生在这些位置。芳香环在特定位置反应。由于电子密度较低，间位反应活性较低。另一方面，吸电子基团是间位导向基团。

常见问题

1. 苯为什么生成单取代化合物？

苯只能生成特定类型的单取代，因为它不能仅仅通过假设其所连接的原子的位置来导致各种单独原子的形成。邻位、对位和间位的情况最清楚地说明了这一点。当两个原子连接到它时，这些位置本身就会发生。由于这些化合物仅与一个碳原子具有共价键，而单独留下双连接的碳原子，因此我们可以很容易地区分单取代。

2. 描述异构现象？

这个词来源于希腊语“isos”和“meros”，在这门语言中都表示相等。具有相同或相似分子式分子被称为异构体。这意味着虽然每个元素将具有相同数量的原子，但它们的排列方式将发生变化。但是，必须记住，异构体的化学和物理性质不同。

3. 有多少种不同的单取代苯化合物？

应该记住，苯是一种有机化合物，其分子式仅有一种类型的单取代可供其使用。这表明简单的修饰器无法生成各种原子。邻位、对位和间位三种不同情况中连接原子的位置不能被苯取代。由于在这三种情况下有两个原子粘附在它上面，这就是原因。

4. 什么是亲电进攻？区分亲电化合物和亲核化合物？

当亲电试剂和亲核试剂结合形成双键和三键时，就会发生亲电加成或进攻。另一方面，亲核加成，也称为亲核进攻，当亲核试剂（也称为富电子实体）攻击亲电试剂（反过来，缺电子）时发生，导致形成新键。

5. 什么导致苯发生取代反应？

苯分子中的电子分布在每个环平面上。因此，它拥有许多电子。结果，缺乏电子的物种，例如亲电试剂，发现它特别有吸引力。因此，它很容易发生亲电取代反应。