苯

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简介

在过去，“苯胶”，也被称为“安息香”，是苯这个词的来源。人们认为安息香胶是一种芳香树脂。英国科学家迈克尔·法拉第在照明气体中首次发现了苯。德国化学家米希尔里希在 1833 年为苯命名。1865 年，德国教授奥古斯特·凯库勒解决了苯环状结构之谜。美国林纳斯·鲍林教授声称，苯具有由离域电子组成的杂化结构。凯库勒的发现由此得到了改进。

什么是苯？

苯是一种无色化合物，分子式为 $\mathrm{C_{6}H_{6}}$，具有独特的香味。在苯的闭环结构中，六个碳原子通过交替的单键和双键连接在一起。每个碳原子都连接着一个氢原子。苯在 5.5°C 熔化，在 80.1°C 沸腾。一类重要的化学化合物——芳香族化合物，包括苯及其衍生物。因此，苯比烯烃更难氧化，并且比其他具有碳-碳双键的有机化合物氢化得慢得多。大多数苯反应产生的反应类型是芳香亲电取代反应，这种反应取代了连接到苯环上的氢原子之一，同时保持环的结构。苯作为基本成分被用于制药、塑料、油、合成橡胶和油漆等。

在室温下，苯是无色或淡黄色的液体物质。它主要用作化学和制药行业中的溶剂。森林火灾和火山是苯的自然来源。原油、汽油和香烟烟雾中都存在天然的苯。在某些行业中，苯被用来制造其他化合物，这些化合物被用来制造合成纤维（如尼龙）、塑料和树脂。此外，苯还用于制造各种润滑剂、橡胶、染料、洗涤剂、药物和杀虫剂。

苯的结构？

苯的结构表示通常是一个六碳环，带有三个双键。每个连接两个其他原子的连接处表示一个碳原子。在苯的化学分子中，这些原子是氢。由于双键被单键隔开，我们可以确定该结构包含共轭双键。另一种表示六个π电子的方法是在六边形内画一个圆圈。这些图像中的每一个都具有正面和负面特征。

苯的物理性质

• 苯是一种无色液体化学化合物。

• 苯的熔点为 5.5 °C，沸点为 80.1 °C。

• 苯可溶于某些有机溶剂，但苯与水不互溶。

• 苯的气味是芳香的。

• 苯的密度值为 0.87 克/厘米³。

• 苯存在共振。

• 苯不易燃，燃烧时产生黑烟。

苯的化学性质

• 在硫酸存在下，硝酸和苯在 323K 至 333K 的温度下反应生成硝基苯。

• 苯磺化 - 这是一种用发烟硫酸加热苯以生成苯磺酸的过程。反应可以停止

• 苯的卤化 - 苯与卤素反应生成芳基卤化物，当存在路易斯酸（$\mathrm{FeCl_{2}}$，$\mathrm{FeBr_{2}}$）时（X - 卤素）

  

• 在弗里德尔-克拉夫茨烷基化反应中，苯与卤代烷反应生成烷基苯，当存在任何路易斯酸时。

• 弗里德尔-克拉夫茨酰化反应发生在酰卤与苯反应生成酰基苯时，当存在任何路易斯酸时。

  

• 苯燃烧：苯燃烧时产生黑烟并释放 $\mathrm{CO_{2}}$。

$$\mathrm{C_{6}H_{6}+O_{2}\to CO_{2}+H_{2}O}$$

苯的共振

杂化的概念是将两个原子轨道结合起来形成全新的杂化轨道类别。这种混合通常会产生具有完全不同能量、形状等的杂化轨道。当单个路易斯结构不足以正确解释键合时，就会使用共振结构。共振杂化体被定义为可能的共振结构的混合体，它描绘了分子内电子的总离域化。

这些共振结构和价键理论被用来解释苯环中振荡的双键。苯环中所有碳原子都为 $\mathrm{sp^{2}}$ 杂化。当一个原子的两个 $\mathrm{sp^{2}}$ 杂化轨道之一与相邻碳原子的 $\mathrm{sp^{2}}$ 轨道重叠时，会形成六个 $\mathrm{C-C}$ σ键。当其他剩余的 $\mathrm{sp^{2}}$ 杂化轨道与氢的 s 轨道重叠时，会形成六个 $\mathrm{C-H}$ σ键。通过侧向重叠，碳原子的剩余未杂化的 p 轨道与其相邻的碳原子形成键。

苯的制备

苯的生产有多种工业和实验室方法。在商业上，煤焦油是苯的主要来源。下面讨论一些在实验室中使用的苯制备方法

• 环状聚合是用于由乙炔制备苯的方法之一。在这个过程中，乙炔通过 873 K 的红热铁管。然后，乙炔分子进行环状聚合生成苯。

  

• 通过脱羧反应，可以从芳香酸中制备苯。在这个过程中，通过加热苯甲酸的钠盐（苯甲酸钠）与碱石灰，生成苯和碳酸钠。

  

• 此外，苯酚可以被还原以生产苯。在这个过程中，加热的锌粉通过苯酚蒸汽。它们被锌粉还原成苯。

  

• 通过磺酸的水解，可以制备苯。此过程通过将苯磺酸暴露于极热的蒸汽中来生成苯。

$$\mathrm{C_{6}H_{5}-SO_{3}H+H_{2}O \to C_{6}H_{6}+H_{2}SO_{4}}$$

苯被用于多个行业领域。苯是一种广泛应用于工业的化学物质，在石油中可以发现大量苯。苯也用于生产合成纤维、橡胶润滑剂、染料、树脂、洗涤剂等。下面列出了并讨论了一些著名的用途。

苯的用途

• 苯被广泛用作工业溶剂。

• 橡胶和轮胎生产中经常使用苯。

• 用于清洁印刷设备的产品是苯的主要来源。清洁剂中使用苯可以使印刷设备耐用并保持良好功能。

• 苯是汽油生产中的重要成分。大多数炼油厂生产的产品都含有苯，它占原油的很大一部分。

• 生产行业重型机械维护中使用的润滑剂的制造涉及苯的使用。

结论

苯是一种透明、无色且易燃的有机化学化合物。它是一种具有令人愉悦气味的芳香物质。六个碳原子结合在一起形成苯分子的环状结构，每个碳原子都连接着一个氢原子。苯被归类为烃，因为它仅由碳和氢两种元素组成。已知许多其他芳香族化合物都以苯为母体物质。

常见问题

Q1. 苯是碱性的还是酸性的？

答：根据路易斯关于不同酸和碱的理论，该理论指出酸总是接受电子，而碱总是给出电子。由于它提供了一对电子，所以苯是碱性的。

Q2. 列举三种含有苯的食物？

答：鸡尾酒、菠萝汁和其他饮料中都含有苯。

Q3. 工业生产苯的关键阶段是什么？

答：苯的商业生产主要通过催化重整、甲苯加氢脱烷基化和蒸汽裂解进行。

Q4. 苯对人体有害吗？

答：苯这种化学物质确实会带来一些健康风险。持续接触苯会导致刺激、严重的头痛和昏迷。它也是致癌物。

Q5. 闻到苯会发生什么？

答：短期吸入苯会导致人体疲劳、头痛、眼部、皮肤和呼吸道刺激，以及高剂量下的昏迷。