苯的物理和化学性质

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介绍

苯是一种分子式为$\mathrm{C_{6}H_{6}}$的芳香族化合物。英国化学家迈克尔·法拉第发明了苯，这是一种基本的化工原料。它是原油中的天然成分，也是必要成分。外观为无色液体，具有类似汽油的气味。化学家们发现苯是一种剧毒且致癌的化学物质。它大量存在于多种动植物中，也由火山和森林火灾产生。它常用于制造杀虫剂、洗涤剂、塑料以及其他多种化合物。$\mathrm{C_{6}H_{6}}$的一个重要特性是它被用作制造聚苯乙烯的基本成分。

什么是苯？

苯是一种分子式为$\mathrm{C_{6}H_{6}}$的环状化合物，这意味着苯中的碳原子排列成一个六元环，每个碳原子都与一个氢原子单键结合。根据分子轨道理论，苯环是生产各种塑料、合成纤维、橡胶润滑剂、油漆和药品的基本分子。

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苯的结构

苯，$\mathrm{C_{6}H_{6}}$，具有环状几何结构，由6个连接的碳原子通过单键和双键连接而成。它是一种环状烃，表明碳原子排列成一个六个顶点的环状结构。每个碳原子最终与一个氢原子成键。芳香环的合成涉及形成3个不同的$\mathrm{\pi}$轨道，这些轨道延伸到顶点上的所有6个碳原子。分子轨道理论清楚地描述了这种有机化合物的合成。

苯的性质

物理性质

• 它是一种无色的烃，呈液态。

• 它的熔点为5.5 $\mathrm{^{\circ} C}$，沸点为80.1 $\mathrm{^{\circ} C}$。

• 它不溶于水，但溶于极性溶剂。

• 它具有甜味。

• 它的密度为0.87 $\mathrm{g/cm^{3}}$，比水轻。

• 它具有共振。

• 它是可燃的，燃烧时会产生黑烟。

化学性质

• **硝化** - 硝化是指苯与浓硝酸在浓硫酸存在下反应的过程。反应温度保持在55°C，生成硝基苯。

• **磺化** - 在磺化反应中，苯与发烟硫酸反应生成苯磺酸。

• **卤化** - 当苯与卤素在路易斯酸存在下反应时，会生成芳基卤化物。这被称为卤化反应。

• **傅-克酰基化反应** - 酰基苯的合成是通过苯与酰卤在路易斯酸存在下的反应实现的。这被称为傅-克酰基化反应。

• **傅-克烷基化反应** - 烷基苯是通过苯与烷基卤化物在路易斯酸（如无水$\mathrm{AlCl_3}$）存在下的反应生成的。这被称为傅-克烷基化反应。

苯的共振

苯是一种具有环状结构的烃，其特征是存在可以在苯环中发生变化的双键。价键理论证实了这一点。可以观察到苯环中的所有碳原子都是$\mathrm{sp^{2}}$杂化的。然而，一个$\mathrm{sp^{2}}$杂化轨道与下一个碳原子的$\mathrm{sp^{2}}$轨道重叠。因此，很容易形成6个$\mathrm{C-C}$σ键。这使得剩余的$\mathrm{sp^{2}}$杂化轨道主要与氢的$\mathrm{s}$轨道结合，从而生成6个$\mathrm{C-H}$σ键。通过侧向重叠现象，剩余的具有未杂化p轨道的碳原子与相邻的碳原子形成$\mathrm{\pi}$键。这种形成方式反映了混合结构，在环中添加一个圆圈来表示。因此，体现了Kekule描述的两种共振结构。

苯的制备

• **由炔烃制备** - 在873K下，乙炔通过红热的铁管，发生聚合反应生成苯。

• **芳香酸的脱羧反应** - 通过在CaO存在下加热苯甲酸钠与氢氧化钠来制备苯。

• **苯酚的还原** - 通过用Zn加热苯酚来合成苯。

• **由磺酸制备苯** - 苯可以由磺酸的水解制备。在这个过程中，酸在热水中进行水解，得到苯。

苯的用途

• 它常用于生产尼龙纤维。

• 它被用于有效地制造各种化合物，如枯烯、烷基苯、硝基苯等。

• 它用于制造苯酚。因此，它有助于生产苯胺，苯胺用于生产染料和洗涤剂。

• 历史上，它常用于金属的脱脂。

• 它在许多工业应用中使用，包括制造油、橡胶、树脂、染料等等。

结论

苯是一种分子式为$\mathrm{C_{6}H_{6}}$的烃。它是一个由6个碳原子组成的环状结构，这些碳原子通过单键和双键连接。每个碳原子都与一个氢原子相连。它最早由著名的英国物理学家迈克尔·法拉第于1825年发现。它被用作制造油、塑料、纤维、染料和药品的反应物。大多数苯的反应都属于亲电芳香取代反应的子类，最终保留了不变的环，但被其上结合的一个氢原子取代。这些反应常用于生产苯衍生物，并且是动态的。

常见问题

Q1. 与苯相关的健康风险是什么？

A1. 苯是最危险的化学物质之一，它既有毒又致癌。因此，意外摄入可能会导致严重的疾病，如白血病，以及对中枢神经系统和人体染色体的损害。

Q2. 苯哪些特性对芳香性至关重要？

A2. 平面性、芳香环内电子的离域以及环内存在(4n + 2)$\mathrm{\pi}$电子都是苯分子的组成部分。因此，苯环中这类原子的存在主要负责苯的芳香性。

Q3. 苯对人体食用安全吗？

A3. 含有苯甲酸及其盐或抗坏血酸的软饮料会产生苯。通过软饮料摄入少量苯几乎不会对健康造成危害。

Q4. 人类如何接触到苯？

A4. 每个人每天都会接触到微量的苯。当人们在污染的水中洗澡、洗碗和洗衣服时，就会接触到苯。他们也可能通过香烟烟雾、汽车加油站和工业污染接触到少量苯。

Q5. 苯的密度比空气大吗？

A5. 苯会迅速挥发到空气中。它的蒸汽密度比空气大，可能会上升到表面。它在水中略微分散，但也漂浮在水面上。