碘仿试验

---

引言

碘仿试验常用于确定具有α-甲基的**醛和酮**的存在。它也可用于区分乙醇和甲醇。可以使用碘与水溶液 NaOH 溶液以及 KI 与次氯酸钠溶液来进行该试验。具有$\mathrm{R\:-\:CO\:-\:CH_{3}}$结构的羰基化合物以及具有$\mathrm{R\:-\:CH(OH)CH_{3}}$结构的醇易于进行碘仿试验。碘、碱和甲基酮结合形成具有“消毒剂”气味的**黄色残留物**。一些在α位至少有一个甲基的仲醇也可进行此试验。碘仿试验的另一个名称是**利伯卤仿反应**。

什么是碘仿？

碘仿是属于有机卤素类和有机碘化合物的一种，化学式为𝐶𝐻𝐼3。它是一种极易燃烧的结晶状**淡黄色**物质。**三碘甲烷**是碘仿的另一个名称。此外，它一直被归类为甲烷的三碘代衍生物。碘仿似乎是一种抗菌分子，包含在用于治疗急性皮肤问题的药物中。

Opotan，三碘甲烷（碘仿），CC BY-SA 3.0

碘仿的历史

• **乔治·西蒙·塞鲁拉斯**于 1822 年首次解释了碘仿的制备方法。合成方法的开发是由于碘蒸汽与红热木炭上的蒸汽反应以及乙醇碘在水上的钾反应。

• 各种化合物与碘仿反应生成二碘甲烷，这是一种粘稠的液体，纯净时呈蓝色，并且由于碘沉积而变暗，在**重力分离法**中用作致密介质。

• 碘仿的抗菌特性于 1880 年被发现，并且立即成为一种重要的药物。然而，后来更有效的药物取代了它在医学中的地位。

碘仿的特性

• 含有丙酮、无机碘化物和$\mathrm{Na_{2}CO_{3}}$的水溶液电解会产生碘仿。

• 碘仿也称为三碘甲烷。该化合物包含 3 个 𝐼 分子，这一点很重要。

• 它属于有机卤化物类，是一种有机碘试剂。

• 它极易燃。

• 它是一种淡黄色的结晶物质。

• 该化合物的摩尔质量为 393.73 g/mol，熔点为 121 摄氏度。

• 它不溶于水，但可溶于乙醇和乙醚。

• 当用 𝐴𝑔 粉末加热时，它会发生脱卤反应并产生乙炔。

• 当$\mathrm{CHl_{3}}$与醇溶液$\mathrm{AgNO_{3}}$一起加热时，会形成黄色沉淀的碘化银。在该反应中，它的行为与氯仿不同，氯仿不会与$\mathrm{AgNO_{3}}$产生沉淀。

• 碘仿溶解在碘蒸气中。当接触氧气、湿度和光线时，它会分解。由于释放出游离碘，因此它具有杀菌特性。

• 它可以通过红磷和氢碘酸还原，生成二碘甲烷。

碘仿的化学结构

碘仿的分子形状是四面体。𝐶𝐻𝐼3 分子有四个键，其中三个是 𝐶ㅡ𝐼 键，一个为 𝐶ㅡ𝐻 键。𝐶 原子是$\mathrm{sp^{3}}$杂化的，而 𝐼 原子是$\mathrm{sp^{2}}$杂化的。碳碘键是极性的，碘原子具有更高的电子密度。因此，该化合物具有较大的偶极矩。

碘仿的用途

• 它具有**抗菌**特性。碘仿的存在是由于它释放的游离碘。然而，由于其强烈的特殊气味，它最近已被其他含碘产品所取代。

• 它用于**药物生产**。

• 它作为猫和狗等动物各种耳粉的重要成分，与丙酸和 𝑍𝑛𝑂 等化合物一起使用，据称可以治疗感染并使耳部激光治疗更容易。

碘仿反应

当甲基酮在氢氧根离子的存在下与碘反应时，会形成羧酸根离子和碘仿。唯一发生卤仿反应的醛是乙醛。**阿道夫·利伯**在 1870 年重现了该反应。例如，

碘仿试剂

碘仿试剂是一种用于检测**淀粉**浓度的溶液。该试剂是一种含碘和碘化钾的水溶液。当淀粉存在时，试剂会变成深**蓝黑色**。

结论

碘仿是一种易燃的结晶状淡黄色物质。它不溶于水，但可溶于乙醇和乙醚。碘仿的化学性质与氯仿非常相似。碘仿试验可以确定醛和酮的存在，其中任何一个基团都直接与羰基碳相连并形成甲基。除了其他用途外，它还用作消毒剂和药物生产。可以使用碘仿实验室试验来识别多种化学物质对。

常见问题

1. $\mathrm{CHl_{3}}$有哪些风险？

尽管$\mathrm{CHl_{3}}$已被广泛用于伤口愈合，但有少数报道称其具有有害作用，包括精神障碍、迷失方向、头痛和心动过速。

2. 碘仿作为防腐剂的作用是什么？

碘仿能有效杀死病毒和真菌。90 秒后，皮肤上 90% 的微生物被消灭。碘仿具有抗菌特性。88% 的碘仿从皮肤上脱落，需要重新涂抹。

3. 如果将碘仿敷料留在受伤部位会发生什么？

未能根据需要频繁更换敷料可能会对患者造成伤害，因为敷料会阻止腔内物质排出。因此，患者可能会出现疼痛加剧、恢复延迟、伤口敏感、发烧和感染。

4. 为什么酸衍生物无法通过碘仿试验？

羧酸类化合物不进行碘仿试验。这是因为共振不会自由进行，而这对于反应的发生是必要的。

5. 乙醇在碘仿的形成中起什么作用？

产生碘仿反应的主要醇是乙醇。当“𝑅”是烃基时，会形成仲醇。有几种仲醇会发生此反应，它们都必须在与羟基相连的碳原子上有一个甲基。

6. 阴性的$\mathrm{CHl_{3}}$试验结果表明什么？

当我们在$\mathrm{I_{2}\:/\:KI}$溶液中加入十滴深棕色$\mathrm{CHl_{3}}$试剂或轻轻摇晃试管时。浑浊的黄色沉淀是阳性结果。透明、黄色和橙色的溶液，没有任何沉淀，则是阴性结果。

7. 碘仿中可能存在哪些元素？

𝐹、𝐶𝑙、𝐵𝑟、𝐼 和 𝐴𝑡 是卤素原子。$\mathrm{CHl_{3}}$是一种有机碘化合物。它具有强烈而独特的臭味。