羧酸的用途
引言
羧酸的制备方法是将酸的氯化物用碱性水溶液水解。这种氯化物与碱反应时会生成羧酸,然后可以通过实验室方法再次酸化。酸酐的羟基化人工合成R-COOH。羧酸通常由两个电负性氧原子组成,使酸分子极性。
什么是羧酸?
具有羧基官能团的有机化合物被称为羧酸。这些化合物在环境中广泛存在,也可以人工合成。羧酸会逐渐去质子化,形成羧酸根阴离子。羧酸根阴离子的通式可以写成R-COOH。己二酸是R-COOH的组分之一,也可用于制造尼龙-6,6。羧酸常被广泛用于生产多种有用的盐,包括肥皂中的盐。
图1:羧酸的结构
羧酸可以通过以下几种人工方法制备。
利用伯醇制备羧酸
在多种氧化剂(包括高锰酸钾($\mathrm{KMnO_4}$,用于中性、酸性或碱性介质)的帮助下,伯醇通常会发生氧化反应以生成羧酸。这种酸也可以通过其他一些试剂的氧化反应生成,包括三氧化铬($\mathrm{CrO_3,\:H_2SO_4}$和Jones试剂)和重铬酸钾($\mathrm{K_2Cr_2O_7}$ – 酸性介质)。
图2:伯醇氧化成羧酸
由腈制备
腈在实验室方法中水解会形成酰胺。然后,在催化剂的存在下,酰胺参与反应,从而帮助制备羧酸。在这个反应中,H+或OH-通常充当催化剂。当使用温和的反应条件时,酰胺阶段的反应就会终止。
由酰氯制备
酰氯用水解会生成R-COOH。酰氯用碱性水溶液水解通常会生成羧酸根离子,这些离子可以被酸化以形成所需的R-COOH。另一方面,酸酐用碱性水溶液水解也会生成羧酸。
羧酸的性质
下面列出了一些R-COOH的物理和化学性质。
R-COOH的沸点随着分子大小的增加而增加。与醇和烯烃相比,R-COOH具有更高的沸点。
R-COOH通常被认为是弱酸,可以与所涉及的分子形成氢键、范德华色散力和偶极-偶极相互作用。
R-COOH在水中的溶解度中等,因为它们是极性化合物,并且由于羧基中的羟基,它们会在H2O中形成氢键。
R-COOH具有挥发性,具有强烈的气味,如醋中的气味。醋通常含有乙酸、丁酸和酸败的黄油。
除此之外,R-COOH酯具有令人愉悦的甜味,用于制作香水。酸通常与醇反应生成酯。
羧酸的用途
下面提到了一些羧酸(R-COOH)的主要用途。
羧酸(R-COOH)含有几种对人体健康非常有益的脂肪酸,包括Omega-6和omega-3脂肪酸。脂肪酸有助于细胞膜的发育和生长,控制其他营养素的利用,并维持体内的代谢。
R-COOH通常含有脂肪酸,广泛用于生产肥皂和洗涤剂。肥皂是硬脂酸的钾盐或钠盐,其中含有较高比例的脂肪酸。
图3:由氢氧化铜催化的酰肼合成羧酸
R-COOH用于食品工业,用于生产软饮料、醋等。这些有机酸也含有用作食品防腐剂的钠盐。
在制药工业中,羧酸常用于生产药物,包括阿司匹林和非那西丁。
羧酸的组分,如乙酸,被广泛用作凝结剂,以制造橡胶、汽车轮胎等等。
有机酸也可用于制备染料、香水和人造丝。
结论
羧酸含有大量的脂肪酸,包括Omega-6和omega-3脂肪酸,有时人体无法很好地吸收。R-COOH有助于减缓消化过程以及从食物中吸收营养和能量。R-COOH也可在全球食品和制药工业中用作氨基酸和乙酸。R-COOH的酯通常被称为羧酸盐,当质子化时,其共轭碱会产生羧酸根离子。
常见问题
Q1. 羧酸的重要性是什么?
A1. 羧酸的组分,如乙酸,用作凝结剂,用于橡胶的生产。这种羧酸与醇反应生成具有甜味的酯,用于生产香水和香精化妆油。
Q2. 羧酸的化学性质是什么?
A2. 羧酸用氢处理并经过氢化反应后可以还原成醇。R-COOH的α-碳可以通过Hell-Volhard-Zelinsky反应进行卤化。R-COOH的化合物可以通过Schmidt反应转化为胺。
Q3. 羧酸的主要应用是什么?
A3. 羧酸用于制备汽车轮胎、橡胶材料、化妆油、香水和纺织品。己二酸是R-COOH的组分之一,也可用于制造尼龙-6,6。乙二胺四乙酸可用作多个实验室中的螯合剂。