休克尔规则

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简介

德国化学家和物理学家埃里希·休克尔于1931年确定了休克尔规则。他提出芳香环遵循四个准则才能成为芳香族化合物。第一个是它应该是环状的，第二个是它应该是平面的，第三个是它应该具有共轭结构，第四个是它必须遵循休克尔规则。芳香族化合物具有$\mathrm{4n\:+\:2\:pi\:electrons}$。公式中的n是一个正整数。芳香族化合物具有$\mathrm{sp^{2}\:hybrodization}$。

什么是休克尔规则？

休克尔规则是一种算法，它结合了芳香环中π电子的数量，并确定环是芳香族还是非芳香族。它由公式4n+2定义。如果得到的N值为整数，则符合条件。除此之外，化合物必须满足以下标准才能成为芳香族化合物。

• 芳香族化合物必须是环状的。

• 该化合物应该是平面型的，这意味着它具有$\mathrm{sp^{2}}$杂化。

• 该化合物具有共轭结构，意味着π电子可以在整个环上发生共振，使其具有共轭性。

• 第四，它必须遵循休克尔的芳香性规则。

芳香族化合物	休克尔规则 (4𝑛 + 2)
非芳香族化合物	莫比乌斯体系 (𝟒𝒏)

对芳香族化合物的贡献

并非所有环状、平面和共轭的化合物都稳定且芳香。化合物中的芳香性使其更加稳定。我们可以通过环丁二烯和苯环的例子来更好地理解这一点。

• 在环丁二烯中，它是环状的、平面的和共轭的，但由于不遵循休克尔规则而不稳定。在环丁二烯中，它总共有4个π电子。

$$\mathrm{4n\:+\:2\:=\:=\:4}$$

$$\mathrm{4n\:=\:4\:-\:2}$$

$$\mathrm{n\:=\:\frac{2}{4}}$$

$\mathrm{n\:=\:\frac{1}{2}}$ 它是一个分数值，

因此，它不遵循休克尔规则，并且高度不稳定，它是反芳香族的。

• 在苯环中，它是环状的、平面的、共轭的，让我们检查它是否遵循休克尔规则。它有6个π电子。

$$\mathrm{4n\:+\:2\:=\:6}$$

$$\mathrm{4n\:=\:6\:-\:2}$$

$$\mathrm{4n\:=\:4}$$

$$\mathrm{n\:=\:\frac{4}{4}}$$

n=1，n的值是整数，这意味着它遵循休克尔规则并且是稳定的化合物。

为什么是4n+2个电子？

根据休克尔的轨道理论，当轨道中存在的电子配对时，化合物是稳定的。芳香族化合物比反芳香族或非芳香族化合物更稳定。芳香族化合物遵循休克尔规则，并且在它们的轨道中具有4n个π电子。

在苯中，有6个π电子，具有sp2杂化。s轨道中的前两个电子处于最低能级，其余4个π电子处于p轨道中。它们处于更高的能级。

• 所有电子都位于成键轨道中，没有一个位于反键轨道中。

• 休克尔规则在苯环中的应用。

$$\mathrm{4n\:+\:2\:=\:6}$$

$$\mathrm{4n\:=\:6\:-\:2}$$

$$\mathrm{4n\:=\:4}$$

$$\mathrm{n\:=\:\frac{4}{4}}$$

$$\mathrm{n\:=\:1}$$

1是一个整数，遵循休克尔规则。

• 如果一个化合物具有奇数个电子对，即（1、3、5、7、9、11…等），我们也可以判断该化合物是否为芳香族。

• 如果一个化合物在轨道中具有2、6、10、14和18个电子，则它遵循休克尔规则。

休克尔规则的一些例子

萘中的芳香性

萘分子

在萘分子中，电子数为10个π电子。它是环状的、平面的和共轭的。我们必须通过4n+2公式进行检查。

$$\mathrm{4n\:+\:2\:=\:10}$$

$$\mathrm{4n\:=\:10\:-\:2}$$

$$\mathrm{4n\:=\:8}$$

$$\mathrm{n\:=\:\frac{8}{4}}$$

$$\mathrm{n\:=\:2}$$

n的值为2，这是一个整数，这意味着萘遵循休克尔规则并且是芳香族的。

戊烯中的芳香性

戊烯

也是一种环状化合物，平面且具有sp2杂化的共轭结构，并且具有8个π电子。

$$\mathrm{4n\:+\:2\:=\:8}$$

$$\mathrm{4n\:=\:8\:-\:2}$$

$$\mathrm{4n\:=\:6}$$

$$\mathrm{n\:=\:\frac{6}{4}}$$

$$\mathrm{n\:=\:\frac{3}{2}}$$

我们已经计算了该值，发现n的值为3/2，这是一个分数。即使它满足芳香性的所有其他标准，但它不遵循休克尔规则。因此，它不是芳香族的。

休克尔规则的应用

• 休克尔规则帮助我们找到单环烃化合物的稳定性。在环戊二烯负离子𝐶5𝐻5−中，它有6个π电子，并且遵循休克尔规则。因此，它是一种稳定的化合物。

• 它帮助我们通过𝑡ℎ𝑒 $\mathrm{4n\:+\:2}$规则来定义化合物是芳香族还是非芳香族。

• 一些化合物的阳离子和阴离子遵循休克尔规则。它们可以表现出不同的稳定性。吡咯就是一个这样的例子，它有4个电子和一对孤对电子，它们有助于π键的形成。我们得到6个π电子，它们遵循休克尔规则。因此，吡咯是一种芳香族化合物。

• 在环戊二烯负离子中，有6个π电子。4个电子来自两个π键，一对来自阴离子。π电子的总数为6，遵循休克尔规则。因此，它是一种芳香族化合物。

休克尔规则的例外

休克尔规则有一些例外。

• 平面化合物不是很稳定，但环丁二烯𝐶4𝐻4是一种平面、环状和非芳香族化合物，但在低于35开尔文温度下是稳定的。

• 另一个例外是多环化合物芘，它是一种芳香族化合物，但不遵循休克尔规则。

芘

• 还有一个例外是反式双环戊二烯，它是一种具有8个π电子的芳香族环状化合物，但不遵循休克尔规则。

反式双环戊二烯

结论

在本教程中，我们学习了休克尔规则，它帮助我们找出化合物是芳香族还是非芳香族。遵循四个标准的环状化合物，即它是平面的，具有$\mathrm{sp^{2}}$杂化，并且其电子在整个环中发生共振，它是环状的并且遵循休克尔规则4𝑛 + 2，是一种芳香族化合物，但也有一些例外，如芘、反式双环戊二烯，它们是芳香族但并不遵循休克尔规则。它帮助我们找出化合物的稳定性。

常见问题

1. 什么是反芳香族化合物？

它遵循4n莫比乌斯体系。它们是环状的、平面的和共轭的，但高度不稳定。例如：环丁二烯，它具有4个π电子。

2. 解释为什么环戊二烯负离子是芳香族化合物？

环戊二烯负离子是一种环状、平面化合物，具有孤对电子，碳的负电荷形成$\mathrm{sp^{3}}$杂化，为了稳定芳香环，它转变为$\mathrm{sp^{2}}$杂化，并且孤对电子在环上离域。

3. 为什么环丙烯基阳离子是芳香族的？

环丙烯基阳离子是一种环状化合物，并且具有$\mathrm{sp^{2}}$杂化。它具有三个碳原子和2个π电子。环丙烯基的阳离子具有平行和平面的p轨道，并满足芳香族化合物的所有标准。

4. 什么是芳香族化合物？

芳香族化合物是具有σ键和环碳之间离域π电子的烃。

5. 芳香族化合物的用途是什么？

芳香族化合物高度稳定，用于药物、杀虫剂、燃料形成、油漆、洗涤剂等。