洪迪克反应

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简介

洪迪克反应是有机命名反应，由科学家亚历山大·鲍罗丁于1861年提出。由于他的贡献，该反应也被称为鲍罗丁反应、洪迪克降解和洪迪克-鲍罗丁反应。亚历山大·鲍罗丁通过**乙酸银**的反应合成了**溴甲烷**。

但克莱尔·洪迪克及其丈夫海因茨·洪迪克进一步证明了这一点，他们开发了一种制备烷基卤化物的新通用方法。由于他们的贡献，该反应被称为洪迪克反应。由于该反应涉及**烷基卤化物**的生成，因此有许多关于该反应的评论和出版物。该反应包括卤化和脱羧过程。洪迪克反应的催化过程也存在。

历史

1861年，亚历山大·鲍罗丁进行了乙酸银与溴的反应，他观察到生成的碳化合物碳原子数减少了一个。首先合成了溴甲烷。因此，他得出结论，这是一个**脱羧过程**。然后，阿道夫·李本进行了乙酸银与碘的反应，导致形成了烷基碘化物。这只是对亚历山大·鲍罗丁发现的改进。后来，克莱尔·洪迪克和海因茨·洪迪克在1930年引入了一种制备烷基卤化物的新通用方法。并以他们的名字命名为**洪迪克反应**。

什么是洪迪克反应？

洪迪克反应是有机化学中重要的命名反应之一。它涉及通过羧酸银盐与相应卤素的反应合成**烷基卤化物**。该反应涉及**热脱羧**，并且会导致形成比起始原料少一个碳原子的烷基卤化物。四氯化碳CCl₄在反应中用作溶剂。此处发生的反应如下所示：

洪迪克反应机理

洪迪克反应遵循自由基机理，其中羧基自由基作为中间体。反应中涉及的步骤如下所示。

• 该反应的第一步涉及通过羧酸与溴反应形成**次溴酸酰**。反应为：

• 然后，在**次溴酸酰**上发生的均裂导致O-Br键断裂，并形成羧基自由基和溴自由基。

• 形成的羧基自由基发生**脱羧**，生成烷基自由基和二氧化碳气体。

• 获得的烷基自由基进一步与另一个**次溴酸酰**反应，导致形成烷基卤化物。反应为：

一些反应的变化

一些科学家做出的贡献对该反应进行了一些验证或修改。它们是：

• **克里斯托-菲尔斯修饰** - 在此修饰中，通过溴和氧化汞的反应制备1-溴-3-氯环丁烷。

• **科奇反应** - 杰伊·科奇进行了变化，其中使用氯化锂或溴化锂和乙酸铅进行脱羧和卤化反应。

影响反应速率的因素

一些因素会影响洪迪克反应的速率。它们通常有五种类型：

• **反应物的浓度** - 化学反应过程中反应物浓度的增加具有重要作用。因为浓度的增加会增加单位体积内可用的分子数量。从而使分子之间发生更多的碰撞。分子的适当碰撞是形成相应产物的原因。因此，当我们增加反应物数量时，反应速率会增加。

• **温度** - 温度升高约100°C会增加洪迪克反应中产物的生成速率。

• **反应物的性质** - 参与产物形成的相应反应物的性质极大地影响了速率。因为反应物的适当取向会导致产物的形成。始终有必要知道反应物的键断裂会导致产物中新键的形成。因此，选择反应物非常必要，以便可以断裂必须选择的键。

• **催化剂** - 催化剂的使用总是会提高反应速率。因此，当也加入催化剂时，反应会更快。

• **辐射** - 在此反应中加入辐射会导致反应物分子吸收辐射。由于该反应是自由基中间体形成，这将加快反应速率。

洪迪克反应的重要性

该反应有许多重要的原因。其中一些是：

• 该反应有助于合成碳原子数为2到18的**烷基卤化物**。

• 它适用于**氯和溴等卤素**。

• 该机理有助于**芳基化、烷基化和酰基化**过程。

• 反应进行只需要**温和的条件**。

• 反应中使用的起始原料**价格便宜**。

• 该反应仅产生**少量**副产物。

• 这是第一个自由基中间体形成的**脱羧**反应。

• 在某些条件下，该反应可以同时选择性地生成两种**烷基卤化物**。

• 该反应有助于从炔烃和醇合成**环丙烷**。

结论

洪迪克反应是有机化学中重要的反应之一，它涉及通过羧酸银盐和卤素的反应合成烷基卤化物。它涉及**卤化和脱羧**反应。反应遵循自由基机理。其中涉及**中间体的形成**。这是有机化学领域的一项突破，因为它有助于合成几种需要复杂反应程序的有机化合物。该反应非常简单易于处理**有机合成反应**。该反应的速率依赖于几个其他外部因素，如温度、催化剂的使用、浓度等。该反应也存在一些修改。

常见问题

1. 在洪迪克反应中使用碘会发生什么？

在碘的情况下，碘和羧酸根的比例很重要。当比例为1:1时，将获得烷基碘化物，但当比例为2:1时，将获得酯。因此，在这种情况下，比例很重要。

2. 为什么洪迪克反应中不使用氟？

氟是一种非常活泼的化学元素，因此它会导致剧烈反应并形成氟化氢和碳。通过该反应不会获得任何氟烷烃。

3. 为什么我们在洪迪克反应中使用CCl₄？

四氯化碳CCl₄不含任何C-H键，因此它不会发生任何自由基形成，因为CCl₄中的键很强。并且，作为溶剂，它将有助于该合成的顺利进行。

4. 乙酸银是什么颜色？

乙酸银是白色晶体，具有很高的感光性。

5. 什么是金属卤素交换？

在化学反应中，碳和卤素之间的键与包含金属的原子交换，另一个原子是金属卤素交换反应。