Swarts反应

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引言

Swarts反应通常用于由烷基氯化物制备烷基氟化物。Swarts反应过程主要涉及在含有某些重金属的氟化物存在下，对烷基氯化物进行加热。此方法的例子包括$\mathrm{AgF\:,\:HgF_{2}}$以及$\mathrm{CoF_{2}}$，并且在这个反应中，丙酮通常用作溶剂以提高反应速率。

什么是Swarts试剂？

化学式为$\mathrm{SbF_{3}}$的Swarts试剂是该反应中最常用的试剂，它主要用作将氯替换为氟的试剂。这种取代反应在Sb盐存在下发生，其中锑经历+5的氧化步骤。该试剂指的是三氟化锑和氯的混合物。

Swarts反应：机理

Swarts反应主要遵循SN2反应，其中金属与氟的键断裂。之后，在与碳和氟的结合形成的反应过程中，形成新的键。反应过程中被取代的氯和溴原子借助金属形成键。根据该反应，氟化物在形成过程之后主要在反应过程中生成。与其他氯化物相比，它的沸点通常较低。

图1 - Swarts反应机理

氯代烃与金属氟化物反应生成完全氟化的氯代烃的可能性很大。因此，该反应的氟化作用被广泛用于用氟完全取代烷基氯化物中的溴和氯。在这种特定类型的变体中，在锑盐以及具有特定氧化态（如+3或+5）的锑存在下，无水氟化氢完全氟化。

Swarts反应的应用

该反应在化工行业具有很高的价值。该反应以制备各种类型的氟化物而闻名，这些氟化物在不同类型的化学工作中非常有用。

• 该反应过程有助于制备具有广泛化学应用的烷基氟化物。氟利昂是通过此过程生产的。在此反应中产生的氟代脂肪族有机化合物通常被称为氟利昂。

• 氟化是另一个提高其重要性的重要因素，它主要以这种形式进行。它是在锑盐存在下使用无水氟化氢制备的。该反应的氧化态为+3和+5。

图2 - 乙烯基和芳基卤化物之间卤素的交换

• 烷基氟化物、烷基溴化物和烷基氯化物是该反应的产物。

• 它是在氟化物和一些重金属存在下加热烷基氯化物后得到的。

• 如果没有使用氟化钠或氟化钾，这个反应将是不完整的，这会导致产率降低。

Swarts反应的试剂

该反应的主要试剂是化学式为Cl2的氯气，以及化学式为SbF3的三氟化锑。在反应过程中，三氟化锑用作取代剂，引导氟取代氯的位置，并在Sb盐存在下发生。此过程的氧化态为+5，该反应的试剂指的是SbF3和Cl2的组合。

Swarts反应和Finkelstein反应的区别

这两个反应之间存在一些差异，大多数差异体现在反应试剂及其机理方面。

图3 - Finkelstein反应

Swarts反应	Finkelstein反应
该反应非常有助于将烷基氯化物或溴化物转化为烷基氟化物。	该反应主要将烷基氯化物或溴化物转化为碘化物。
该反应的反应物可以通过氟化剂使用烷基氯化物或烷基溴化物。	该反应过程包括不同的反应物，这些反应物或者是初始卤化物，或者是最终卤化物或烷基卤化物。它根本不会发生在叔反应，如乙烯基或芳基卤化物中。
它是SN2反应和氟化反应。在这个反应中，使用了基于断裂或新键的重金属卤化物。	它也是SN2反应和氟化反应，但在该反应中，溶解度略有不同。该反应使用卤化物盐。

表1：Swarts反应和Finkelstein反应的区别

结论

Swarts反应对于现代化工行业非常重要，因为它可以从较低级别的烷基卤化物中以较高的速率制备烷基。该反应产生偶数个碳原子，并且主要在干燥的醚存在下进行。这是因为钠具有很强的反应性，并且在与水反应后主要形成氧化物。

常见问题

1. Finkelstein反应产生什么产物？

Finkelstein反应在取代单个卤素原子后产生一个卤素原子。该反应涉及用1-氯-2-苯乙烷键处理碘化钠，生成1-碘-2-苯乙烷。

2. 在该反应中AgF的应用是什么？

较高烷基卤化物即使以较低速率的金属卤化物也可以与其他分子反应，在该反应过程中生成较低烷基卤化物。如果未使用重金属氟化物，则F离子根本不会被氯或溴取代。

3. 在该反应中使用什么溶剂？

丙酮是该反应中使用最重要的溶剂。特别是使用无水丙酮，因为它指的是极性非质子溶剂。