取代反应

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简介

取代反应是指一个化学元素的官能团被另一个基团取代的过程。在这种类型的反应中，一个原子或分子可以被额外的原子或分子取代。当两种或多种元素在特定条件下结合时，该反应就会发生。由于这种反应，元素的化学和物理性质会发生变化。这种反应会导致化学键的变化，也会影响元素的分子和原子。

什么是取代反应？

图 1 - 一般取代反应

一般取代反应，创作共用署名-相同方式共享 4.0，经由维基共享资源

取代反应是一种孤立的运动、孤立的置换反应或孤立的取代反应。官能团中分子的原子被另一个官能团改变。氧气 (O2) 和氢气 (H2) 等两种元素的结合形成了一种新的元素，即水 (H2O)。氢气与现有的氧气发生反应并燃烧作为燃料，并且所有点火过程都由氧气辅助。这两种化合物可以彼此发生化学反应，反应的结果是生成水。水 (H2O) 是帮助灭火的元素之一。自然界中存在许多元素，有助于创造新的元素来分解旧的元素。该反应在各种类型的元素中创造了一组新的原子，并产生了一个新的官能团。

取代反应的条件

为了使取代反应发生，需要满足一些条件，这些条件如下所示：

• 温度控制是使反应成功进行的一个非常重要的部分。温度应保持适中，例如室温。

• 某些强碱，如 NaOH，应处于稀释状态。在实验过程中，如果所取碱的浓度过高，则反应将无法正常进行。浓碱适用于脱卤过程，而不适用于此反应。

• 本实验所取溶液应为水溶液，例如水。

取代反应类型

亲核反应和亲电反应是取代反应的两种类型，这两种类型根据与原子结合的元素的分子而有所不同。对于亲核反应，原子处于富电子物种的状态。在亲电反应中，原子处于缺电子物种的状态。下面对这两种类型进行了说明：

亲核反应

亲核试剂以分子或离子的形式强烈地与正电荷结合，在分子中，离子的负电荷可以被去除。氨、氰化物和氢氧根离子是亲核试剂的例子。亲核试剂与带正电荷的其他分子或离子结合，从而产生亲核反应。这种反应的一个例子是在一般条件下卤代烷 (R-Br) 的水解反应，离去基团为 Br-，亲核试剂为 OH-。反应如下：R-Br + OH− → R-OH + Br−。

亲电反应

亲电试剂在此反应中起主要作用，亲电试剂作为共价键提供两个电子。反应主要发生在原子元素中，因为它们有许多电子可以捐献给整个体系。反应的作用是将亲电试剂取代元素中的官能团，但氢原子并非如此。亲电试剂的例子包括：HBr、Hl 是两种卤化氢，NO2+（硝鎓离子）等。脂肪族亲电反应和芳香族亲电反应是两种类型的反应。

SN1 和 SN2 反应机理

SN1 和 SN2 是亲核反应的两种机理，s 表示化学物质的取代，N 表示亲核，数字表示动力学级数。

图 2 - SN1 SN2 对比

SN1 SN2 对比，公共领域，经由维基共享资源

SN1 机理反应

一些因素会影响此反应。这些将在下面详细描述。

• 反应时间应保持一个浓度；反应速率受底物的影响。

• 反应速率表示为反应的速率 = k [底物]。

• 中间步骤被定义为反应速率，因为离去基团的离去时间在速率中得到了适当的表示。因此，此过程有助于跟踪反应速度。

• 此反应有助于将碳正离子连接为一大类。

• 反应在伯碳正离子中变慢，仲碳正离子比伯碳正离子快得多。叔碳正离子比其他两种过程快。

• 速率决定步骤中亲核试剂的存在不是必需的。

SN2 机理反应

该反应在离去基团和亲核试剂之间同时发生。该反应在亲核试剂与主要碳原子结合时成功进行。此反应的条件如下所示：

• 反应受元素的两种浓度的影响，并且 SN2 状态的值为 2。

• 反应的速率方程为速率 = k[底物]。

• 丙酮、DMSO 这些化合物在溶液中不与 H+ 离子结合，这些化合物适合此反应。

• 亲核试剂在质子存在下的反应有助于理解反应的限制；亲核性也会影响反应速率。

SN1 和 SN2 反应的区别

这两种反应的主要区别如下所示：

SN1	SN2
反应可以分两步进行。	反应可以一步进行
在反应的中间时间形成碳正离子。	这种类型的反应中不形成碳正离子。
此类反应的速率为单分子。	此类反应的速率为双分子。
碳不形成任何部分键。	碳确实与亲核试剂形成部分键。
反应分多个步骤进行，首先是消除基团。	反应一步完成，有一个中间状态。

表 1 - SN1 和 SN2 反应的区别

反应示例

$\mathrm{CH_{3}Cl}$ 在氢氧根离子 (OH-) 存在下反应，该反应被称为氢氧根离子与甲醇的反应。方程式如下所示：

$$\mathrm{CH_{3}Cl\:+\:(OH-)\:\rightarrow\:CH_{3}OH(甲醇)\:+\:Cl-}$$

另一个例子是乙醇与氢碘酸反应生成碘乙烷和水。反应为 -

$$\mathrm{CH_{2}CH_{2}OH\:+\:HI\:\rightarrow\:CH_{3}CH_{2}I\:+\:H_{2}O}$$

结论

上文中简要讨论了取代反应。该反应基本上是从一个官能团替换到另一个官能团。反应分为两种类型：亲核反应和亲电反应，SN1 和 SN2 属于亲核反应类型。上文中还讨论了 SN1 和 SN2 类型之间的区别。给出了一些示例来帮助理解取代反应。

常见问题

1. 使用取代反应的目的是什么？

亲电反应在有机化学中至关重要；该反应用于合成作用的重要中间体。这些反应用于农业化学和制药行业。

2. 消除反应和取代反应有什么区别？

消除反应仅去除原子，而取代反应用另一种原子替换原子。这是这两种反应之间的基本区别。

3. 水解是一种取代反应吗？

水解只是 SN2 反应的几个部分之一，它仅用于去除热量。