炔烃的制备

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引言

炔烃通常由两个碳原子之间形成一个三键构成。这些三键化合物不溶于水，但略溶于极性溶剂。乙炔是炔烃中最常见的，其由两个碳原子之间形成三键构成。乙炔、丙炔、丁炔和戊炔是炔烃系列中常见的成分。

什么是炔烃？

炔烃主要是含有 一个或多个三键的烃。三键也称为乙炔键。炔烃的通式为CnH2n-2。炔烃存在于自然界中。该家族中最简单的成员是乙炔C2H2，它在两个碳原子之间具有一个三键。

图1 - 不同烃中的C-C键

双重E2反应通常有助于炔烃的制备。

炔烃的功能

炔烃的功能如下所述。

• 乙炔作为氧乙炔气体用于焊接和切割，因为它在氧气存在下燃烧时会产生3600K的高温火焰。乙炔也用作聚合物制备的原料以及大多数有机化合物（如乙酸、乙醇和丙烯酸）形成的起始反应物。

• 利用天然气的分步氧化，炔烃可用作燃料。

炔烃：性质

不饱和烃是非极性的。炔烃的沸点高于烯烃。乙烷的沸点为−88.6°C，乙烯的沸点为−103.7°C，而乙炔的沸点为−84°C，高于烷烃和烯烃。三种炔烃主要为气体，其余八种为液体。随着分子结构的增加，熔点和沸点也相应增加。

图2 - 炔烃的结构显示轨道重叠

碳原子之间的三个键使结构更加富电子，因此沸点升高。炔烃具有杂化、电负性和酸性。它的电子对通过共价键共享。

炔烃的制备

最常用的方法是双重E2反应，其中邻位或偕位卤化物用作反应分子。为了产生两个π键，E2反应发生两次。氢氧化物和醇盐由于其强大的碱性而被使用，以进行双重E2反应。它有助于重排炔烃中三键的位置。氨中的氨基钠也被用作强碱。炔烃以180度角键合，并以sp杂化键存在。炔烃的抗寄生虫、抗菌和抗真菌特性使其具有实用价值。

烷基二卤化物的脱卤化氢过程

在这个过程中，炔烃衍生自卤素化合物。在反应过程中，烯烃与卤素加成形成邻位或偕位卤代烷烃化合物。之后，这种卤代烷烃会发生脱卤化氢反应生成炔烃。醇性KOH被用作制备炔烃的合适试剂。氨基钠也是制备炔烃的有效试剂。脱卤化氢过程主要消除卤素和氢以获得炔烃。

碳化钙制备乙炔的过程

碳化钙(CaC2)与水反应是大规模制备炔烃的方法。通过在焦炭存在下加热生石灰，可以大量生产炔烃。碳化钙制备乙炔的反应如下：

$$\mathrm{CaCO_{3}\:\rightarrow\:CaO\:+\:CO_{2}}$$

$$\mathrm{CaO\:+\:3C\:\rightarrow\:CaC_{2}\:+\:CO}$$

$$\mathrm{CaC_{2}\:+\:2H_{2}O\:\rightarrow\:C_{2}H_{2}\:+\:Ca(OH)_{2}}$$

由邻二卤化物制备炔烃

通过脱卤反应，炔烃来源于邻位二卤化物。第一步制备不饱和卤化物。这些卤化物本质上不活泼，称为乙烯基卤化物。在制备炔烃的过程中，这些卤化物特别与强碱反应，以进一步从不饱和中间体化合物中除去卤化氢基团。

炔烃的同系物系列

在有机化合物中，具有相似化学性质和连续成员（通过在化合物中添加-CH2基团以及相同的官能团）的称为同系物系列。在该化合物组中，许多通式彼此相同。烷烃的通式为$\mathrm{C_{n}H_{2n\:+\:2}}$，炔烃的通式为$\mathrm{C_{n}H_{2n\:-\:2}}$。这是有机化学中最常见的同系物系列。炔烃的同系物系列与酮、羟基和碳基相似。炔烃的同系物系列必须包含化合物中的碳三键。

名称	分子式
丙炔	$\mathrm{C_{3}H_{4}}$
1-丁炔	$\mathrm{C_{4}H_{6}}$
1-戊炔	$\mathrm{C_{5}H_{8}}$
1-己炔	$\mathrm{C_{6}H_{10}}$
1-庚炔	$\mathrm{C_{7}H_{12}}$
1-辛炔	$\mathrm{C_{8}H_{14}}$
1-壬炔	$\mathrm{C_{9}H_{16}}$
1-癸炔	$\mathrm{C_{10}H_{18}}$
乙炔	$\mathrm{C_{2}H_{2}}$

表1 - 炔烃的同系物系列

结论

在上述主题中，我们学习了炔烃、炔烃的不同制备方法和同系物系列。炔烃是烃类，用作燃料，在缺氧时产生的气体，并有助于创造天然化合物。炔烃的制备方法包括：烷基二卤化物的脱卤化氢、碳化钙制备乙炔以及由邻位二卤化物制备炔烃。同系物是一系列通式相同的化合物。存在各种类型的炔烃，例如乙炔、丙炔、丁炔等等。

常见问题

1. 炔烃有哪些不同类型的名称？

乙炔、丙炔、丁炔、戊炔等被称为炔烃。在命名法中，它总是以“-yne”后缀结尾。炔烃是不饱和烃，具有碳三键。

2. 制备炔烃的过程是什么？

有多种制备炔烃的方法，例如脱卤过程，其中炔烃与卤素反应。另一种方法是从碳化钙制备乙炔；有助于制备大量的炔烃。另一种方法是邻位二卤化物，它通过制备从小到大的炔烃分两步进行。

3. 如何将炔烃还原为烯烃？

钠溶解在氨溶剂中以将炔烃还原为烯烃。π键从钠自由基中获取电子，即碳-碳三键。在氨溶液中形成的阴离子可以进行氢质子化。