对硝基乙酰苯胺的制备

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引言

对硝基乙酰苯胺含有乙酰氨基（-NHCOCH3）基团，在乙酰苯胺中，它被确定为亲电试剂的邻位和对位定位基。这些化合物主要由乙酰苯胺的硝化反应形成。反应生成结晶状的对硝基乙酰苯胺和邻硝基乙酰苯胺的混合物。

什么是对硝基乙酰苯胺？

对硝基乙酰苯胺被确定为**4-硝基乙酰苯胺**，以白色至绿色或棕色的固体状态存在。对硝基乙酰苯胺的密度为1.34 g/cm3。它在室温下可溶于水，但在冷水中不溶。该化合物的熔点为215°C（419°F或488K），沸点为408.9°C（768.0°F或682.0 K）。

图1 - 对硝基乙酰苯胺的结构

对硝基乙酰苯胺的化学式为$\mathrm{C_{8}H_{8}N_{2}O_{3}}$，其IUPAC名称为-N-(4-硝基苯基)乙酰胺、对乙酰氨基硝基苯和N-乙酰-4-硝基苯胺。用硝化试剂（即硫酸和硝酸）的混合物处理乙酰苯胺，生成对硝基乙酰苯胺作为产物。

实验目的

本实验旨在通过对乙酰苯胺和乙酸进行硝化反应来制备对硝基乙酰苯胺。

原理

用硝酸和硫酸的硝化混合物处理乙酰苯胺，会生成邻硝基乙酰苯胺作为次要产物。该产物高度溶于醇，易于通过结晶分离。下图显示了利用乙酰苯胺硝化制备对硝基乙酰苯胺的化学反应。

图2 - 亲电取代反应

对硝基乙酰苯胺没有气味，由乙酸酐和苯胺制备。该产物的化学式为$\mathrm{C_{8}H_{8}N_{2}O_{3}}$。该化合物通常显示出几种镇痛特性，广泛用于制药。

所需材料

完成实验需要一些必要的设备和化合物，列举如下：

• 乙酰苯胺

• 滴液漏斗

• 发烟硝酸

• 滤纸

• 玻璃棒

• 浓硫酸

• 布氏漏斗

• 锥形瓶

• 移液管

• 烧杯

• 乙醇

步骤

对硝基乙酰苯胺的制备步骤如下：

• 取3克乙酰苯胺粉末放入干净的烧杯中。在室温下，通过搅拌将粉末与冰醋酸混合。

• 加热溶液，使乙酰苯胺完全溶解。

• 混合物冷却后，加入浓硫酸，并在冰浴中静置。

• 用滴管或滴液漏斗逐滴加入发烟硝酸到冷却的溶液中。

• 实验过程中的温度保持在20°C以下。

• 然后加入100克碎冰到烧杯中，并充分搅拌，以形成大量的对硝基乙酰苯胺晶体。

• 使用滤纸将化合物的晶体从溶液中过滤出来。也使用乙醇来获得对硝基乙酰苯胺晶体。

观察

亲电取代反应表明，亲电试剂-$\mathrm{NO_{2}^{+}}$将连接在对位，因为-$\mathrm{NHCOCH_{3}}$基团有助于将苯环上的邻位和对位的电子云浓缩。该反应还突出了使用硝化试剂氧化氨基。

首先硝化乙酰苯胺，然后水解对硝基乙酰苯胺形成对硝基苯胺，从而保护氨基的氧化。由于胺基的氧化反应非常快，因此无法直接硝化苯胺。产物的主要两种异构体为2-硝基乙酰苯胺和3-硝基乙酰苯胺。该组分的分子量为180.16 g/mol。

注意事项

实验过程中应采取的主要注意事项或安全措施如下：

• 实验过程中的温度不得超过20°C。

• 当反应混合物浸在冰浴中时，通常将硝酸添加到反应溶液中。

• 将发烟硝酸逐滴添加到反应混合物中。

• 实验过程中不得吸入硝酸烟雾，必须戴上安全手套。

• 实验结束后，必须将一次性或废弃物丢弃到指定地点，以避免健康危害。

结论

乙酰苯胺的硝化反应生成对硝基乙酰苯胺。实验结束后将进行对硝基乙酰苯胺的重结晶。含硝基的有机化合物广泛用作具有商业价值的多种材料的主要物质。这些材料包括染料、药片、炸药等等。

常见问题

1. 对硝基乙酰苯胺有哪些重结晶方法？

乙酰苯胺的硝化是制备对硝基乙酰苯胺的一种常用方法，在对硝基化合物进行有效处理后。主要产物是邻位定位化合物，乙醇用于对硝基乙酰苯胺的结晶。

2. 对硝基乙酰苯胺的主要特性是什么？

对硝基乙酰苯胺以固态的淡黄色颗粒状粉末存在。根据其制备途径，化合物的颜色也可能是棕绿色或绿黄色。对硝基乙酰苯胺的熔点为215°C，沸点为409°C。

3. 对硝基乙酰苯胺的用途是什么？

由于其镇痛特性，对硝基乙酰苯胺广泛用于制药工业。该化合物通常用于生产对乙酰氨基酚药物、家禽产品、抗氧化剂、汽油、杀虫剂和橡胶化学品。