醇的制备


引言

醇在日常生活中被广泛使用。它不仅用作令人陶醉的饮料,还在不同的行业中使用。醇是通过用羟基官能团 (-OH) 取代一个氢原子并与饱和烃连接而获得的。例如,在甲醇 (CH₃OH) 中,含有一个饱和碳原子、一个羟基 (-OH) 和三个氢原子。醇的类型有:伯醇、仲醇和叔醇。

什么是醇?

醇定义为至少含有一个羟基 (-OH) 并与碳链键合的有机化合物。通常,醇用于表示伯醇,即乙醇 (C₂H₅OH) 和甲醇 (CH₃OH)。乙醇是酒精饮料的主要成分,也存在于药物中。

根据IUPAC化学命名法,如果羟基作为主要官能团之一存在,则名称的后缀将出现 (-ol)。如果化合物中存在另一个官能团,则羟基被称为羟基。

醇的制备方法

醇是用各种方法制备的。以下是醇形成的不同方法:

  • 格氏试剂法 - 在格氏试剂法中使用格氏试剂。借助格氏试剂,可以形成所有三种类型的醇,即伯醇、仲醇和叔醇。当格氏试剂和羰基化合物相互作用并进行水解时,会形成醇。与甲醛的反应生成伯醇,与其他醛的反应生成仲醇,与酮的反应生成叔醇。

图1 - 醇制备中涉及的方法

  • 烯烃的酸催化水合法 - 在此方法中,当烯烃在催化剂存在下与水相互作用时,会形成醇。间接水合是通过向烯烃中加入硫酸,然后进行水解来实现的。

  • 烯烃的硼氢化法 - 当烯烃与二硼烷相互作用时,会生成三烷基硼烷。当三烷基硼烷用碱性过氧化氢氧化时,会形成醇。

  • 卤代烃的水解法 - 当卤代烷与碱性氢氧化物水溶液反应时

  • $$R-X + KOH(aq) \rightarrow R-OH + KX$$

  • 烯烃的羰基化法 - 在工业上,此方法常用于醇的形成。在此方法中,分子量较低的烯烃在催化剂存在下与氢气和一氧化碳 (CO) 反应。然后通过氢化从该醛形成醇。

  • 醛和酮的还原 - 在此方法中,醛和酮通过催化氢化过程在氢气和某些催化剂存在下还原成相应的醇。一些常用的催化剂是镍、铂。氢化铝锂 (LiAlH₄) 用作还原剂来处理酮和醛。

  • 烯烃的氧汞化-去汞化 - 在此方法中,烯烃的氧汞化-去汞化和乙酸汞与水和四氢呋喃反应生成烷基汞。然后用硼氢化钠 (NaBH₄) 处理它。此方法也常用于醇的制备。

  • 亚硝酸和伯胺的反应 - 在这种醇的制备中,亚硝酸和伯胺之间发生反应。除了制备醇之外,此反应的结果还会产生无色无味的氮气。该反应没有单个方程式。例如,CH₃NH₂ 生成 CH₃-O-N=O 或 CH₃OCH₃。

  • $$CH₃NH₂ + 2HNO₂ \rightarrow CH₃-O-N=O + 2H₂O + N₂$$

    $$2CH₃NH₂ + 2HNO₂ \rightarrow CH₃OCH₃ + 2N₂ + 3H₂O$$

  • 酸的还原 - 在醇还原剂中,使用氢化铝锂将酸还原为醇。

  • $$4RCOOH + 3LiAlH₄ \rightarrow 4RCH₂OH$$

关于发酵的讨论

在此方法中,复杂的化合物通过酶活性分解成更简单的化合物,这是一个较慢的过程。酶是含氮蛋白质,是非生命的生物大分子。酶通常来自生物体。在此过程中,会评估 CO₂ 和 CH₄ 气体。在此过程中会释放大量能量,并且其本质上也是放热的。在酒精发酵中,糖通过酵母转化为乙醇。

结论

醇是一种广泛使用的大有机化合物。每个醇的常用名称中都有两个术语,第一部分来自化合物的烷基,第二部分是醇。例如,CH₃OH 是甲醇。不同类型的醇通过不同的方法制备,但有一些方法可以通过用羟基官能团 (-OH) 取代氢原子并与碳链连接来制备所有三种类型的(伯醇、仲醇和叔醇)醇。

常见问题

1. 醛和酮的区别是什么?

醛和酮都是有机化合物,两者都含有羰基 (-CO)。在醛中,羰基官能团连接到碳链末端的碳原子上。在酮中,羰基官能团连接到碳链中间的碳原子上。

2. 酚和醇的区别是什么?

醇是有机化合物,含有一个连接到饱和碳原子的羟基官能团 (-OH)。而酚也是一种有机化合物,也含有羟基官能团 (-OH),该官能团连接到芳香烃上。

3. 写出乙醇的三种性质?

乙醇的三种性质包括:它是无色液体,具有令人愉悦的气味和灼烧感,并且具有易燃性。此外,它通常用于溶解其他化学物质。

4. 什么是有机化合物?

有机化合物是含有至少一个碳原子的化合物,这些碳原子与其他原子(如氢、氮和氧)共价键合。

更新于:2024年3月14日

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