苯胺黄的制备

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介绍

苯胺黄是偶氮苯的衍生物，呈橙色粉末状。它由 C. Mene 于 1861 年首次制备。1864 年，它作为第一个偶氮染料被商业化。它在水中微溶，可溶于乙醇、苯和油中。它是一种弱碱，与无机酸形成盐。

什么是苯胺黄？

苯胺黄也称为对氨基偶氮苯，通过偶氮染料的最简单的偶联反应获得。由于其对酸敏感的性质，这种染料没有工业意义。

图 1 - 苯胺的化学式

为了获得纯染料，通过将其溶解在四氯化碳溶剂中进行粗样品的重结晶。可以使用简单的石蕊试纸测试来识别苯胺黄。由于苯胺”呈碱性，因此它会将红色石蕊试纸变为蓝色。

苯胺黄的用途

下面讨论苯胺黄的用途：

• 它用于橡胶促进剂。

• 用作染料和中间体

• 用于除草剂和杀虫剂。

• 用于石油精炼和炸药

• 用于制药和制造炸药

苯胺的性质

图 2 - 苯胺黄的分子结构

它是一种黄色油状液体，暴露在空气或光线下会变暗。它还具有胺的气味和灼烧的味道。它表现出弱碱性，并在无机酸存在下形成盐。苯胺黄的pH值为8.8。它是一个极性分子，充当氢键供体。其毒性会损害血红蛋白，使其无法携带氧气。

研究目的

目的是从苯重氮氯和苯胺制备苯胺黄。

苯胺黄生产理论

本研究提到了关于有效生产的一些有效理论。苯胺黄制备的第一阶段始于苯的形成

从苯胺制备重氮氯。为此，苯胺在酸存在下用亚硝酸钠处理。它产生苯重氮氯盐。然后将该盐与苯胺偶联以产生对氨基偶氮苯的黄色沉淀，也称为苯胺黄。它具有挥发性，并用作生产其他颜色的中间体。

制备过程的化学反应

下面讨论了苯胺黄制备中涉及的化学反应。

步骤 1

$$\mathrm{Ar\:-\:NH_{2}\:+\:NaNO_{2}\:+\:HCl\:\rightarrow\:Ar\:-\:N_{2}^{+}\:.\:Cl^{-}}$$

步骤 2

$$\mathrm{Ar\:-\:N_{2}^{+}.Cl\:+\:Ar\:-\:NH_{2}\:\rightarrow\:Ar\:-\:N\:=\:N\:-\:NH\:-\:Ar}$$

步骤 3

$$\mathrm{Ar\:-\:N\:=\:N\:-\:NH\:-\:Ar\:\rightarrow\:Ar\:-\:N\:=\:N\:-\:Ar\:-\:NH_{2}}$$

在初始阶段，苯胺”充当亲核试剂，因此与苯重氮氯$\mathrm{C_{6}H_{5}N_{2}^{-}Cl^{-}}$反应形成 C-N 键。在下一步中，它失去其 H+ 离子并导致偶氮染料。

所需材料

下面讨论了制备苯胺黄所需的材料：

• 苯胺

• 盐酸 (盐酸)

• 亚硝酸钠

• 冰醋酸

• 本生灯

• 蒸馏水

• 圆底烧瓶

• 烧杯

• 搅拌器

• 漏斗

• 水浴

• 锥形瓶

程序

下面讨论了制备苯胺黄的步骤：

• 取 10 毫升盐酸与 20 毫升水混合，然后在混合物中加入 4 毫升苯胺。

• 完全溶解混合物

• 将溶液在冰浴中冷却至约 5°C。

• 将 4 克亚硝酸钠加入水中并搅拌直至完全溶解

• 将此溶液与苯胺溶液混合以制备苯重氮氯溶液

• 加入 4 毫升盐酸并向苯重氮氯溶液中加入 4 毫升苯胺。这种偶联反应导致苯胺黄的形成

• 为了获得纯染料，通过将其溶解在四氯化碳溶剂中进行粗样品的重结晶。

• 形成纯黄色沉淀，称为苯胺黄，并将这种黄色沉淀通过布氏漏斗过滤并保存干燥。

注意事项

下面提到了此制备过程的注意事项：

• 不要触摸染料，因为它具有粘性。

• 实验温度应保持在 40° 至 50° 之间

• 实验的 pH 值必须在 4 到 5 之间。

• 粗样品必须用清水反复清洗

• 在进行此实验时，需要一些防护措施，例如实验服、手套和护目镜。硝基苯的还原是通过在酸性水溶液中使用铁屑进行的。

结论

实验温度不得超过 50℃，以避免爆炸。但是，由于其对酸的敏感性，它没有工业意义。苯胺黄是在酸性介质中苯重氮氯与苯胺偶联产生的。从苯胺合成苯重氮氯是苯胺黄形成的第一步。随后，通过苯重氮氯和苯胺的偶联产生偶氮染料。

常见问题解答

1. 从化学上区分苯酚和苯胺？

通过简单的石蕊试纸测试可以识别它。由于苯胺呈碱性，因此它会将红色石蕊试纸变为蓝色，而苯酚呈弱酸性，因此它会将蓝色石蕊试纸变为红色。

2. 苯胺是比氨弱的碱吗？

苯胺是比氨弱的碱，因为苯环在苯胺中的共振效应使得氮原子上孤对电子的可用性降低。

3. 重氮化是什么意思？

它是亚硝酸与无机酸反应生成重氮盐作为产物的反应过程

4. 苯胺黄是染料吗？

它是一种黄色偶氮染料和芳香胺，也呈橙色粉末状。